Biological properties of Oncocalyxone A: a review

Authors

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v10i4.14343

Keywords:

Quinones; Chemical properties; Isolated substance; Activity profile; Natural products; Metabolites secondary.

Abstract

Quinones are a classic example of molecules isolated from natural products. These compounds are secondary metabolites produced by plants, fungi, bacteria, and insects and correspond to an interesting chemical class ubiquitously found in nature. The [rel-8α-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxy-8α, β-methyl-7, 8, 8a, 9-tetahydro-1, 4-anthracenedione] [oncocalyxone A, onco-A] is a benzoquinone of dark red color isolated from the ethanolic extract of the species Cordia oncocalyx (Auxemma oncocalyx Allem). In this review, we aimed to investigate the main biological activities described for oncocalyxone A, as well as its isolation and characterization processes. For this review, the following descriptors were employed in multiple databases: medicinal plants, quinones, Auxemma oncocalyx, Cordia oncocalyx, biological activity. Besides, experimental papers published in international journals and with full text available were used as inclusion criteria. The biological activity profiles found for onco-A according to the literature were: antiproliferative/cytotoxic effects against SW1573 (alveolar cell carcinoma) and CCD922 (normal skin fibroblasts) cell lines; anti-inflammatory and analgesic potential; inhibitory effect on cell growth and DNA reactivity; antiplatelet activity; antitumor potential; anti-glycation agent; beneficial and/or toxic potential in goats and neuroinhibitory effect; antibacterial and antibiofilm activity. The substance has a broad spectrum of pharmacological applications, most of which are associated with its cytotoxic activity. The work also intends to compile the activities described in the literature, to understand how the molecule acts on the various targets, but, in some cases, more in-depth research is needed to elucidate the mechanisms of action.

Author Biographies

Raí Emanuel da Silva, Universidade Federal do Piauí

Biomédico pela Universidade Federal do Piauí - UFPI, Especialista em Docência do Ensino Superior, Pós-graduando em Microbiologia Clínica e Mestre em Farmacologia pelo Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais (Centro de Ciências da Saúde - CCS/UFPI). Possui experiências no desenvolvimento de pesquisas com moléculas de origem natural, com foco na investigação do seu potencial antimicrobiano. Domínio nas áreas de Farmacologia e Microbiologia, com ênfase em Bacteriologia. Como Docente, já atuou no ensino Profissionalizante, Técnico, Superior e Pós-graduação (Especialização Lato Sensu). Vasto conhecimento na elaboração e desenvolvimento de estudos acadêmicos. Experiência na área de Educação e Promoção da Saúde, explicitamente na Conscientização do Controle e Prevenção de Infecções Relacionadas à Assistência à Saúde e Promoção do Conhecimento em Microbiologia para a Educação Escolar. 

Fábio de Oliveira Silva Ribeiro , Universidade de Brasília

Doutorando em Ciências Médicas - UnB - Universidade de Brasília. Mestre em Biotecnologia pelo Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia ? PPGBIOTEC - UFPI - Campus Ministro Reis Velloso (CMRV). Graduado em Ciências Biológicas - UFPI - Campus Ministro Reis Velloso (CMRV). Trabalha com caracterização de biomateriais, como nanopartículas, filmes nanoestruturados, bem como alterações morfoestruturais em parasitas e micro-organismos por Microscopia de Força Atômica. Possui experiência em Química e Bioquímica, com ênfase na bioprospecção de carboidratos naturais e modificação estrutural de carboidratos com propriedades: antimicrobiana, antifúngica e citotóxica. Atualmente faz parte do Núcleo de Pesquisa em Biodiversidade e Biotenologia - BIOTEC, localizado na Universidade Federal do Delta do Parnaíba e do Centro de Pesquisa em Morfologia e Imunologia Aplicada, NuPMIA, Universidade de Brasília, Brasília, Brasil. 

Gisele Santos de Araújo, Universidade Federal do Delta do Parnaíba

Possui graduação em Biomedicina pela Universidade Federal do Piauí. Mestre pelo Programa de pós-graduação em Ciências Biomédicas.

Bruno Iles, Universidade de Brasília

Doutorando em Nanociência e Nanobiotecnologia pela Universidade de Brasília (UNB). Mestre em Biotecnologia pelo programa da Universidade Federal do Piaui - Campus Parnaíba. Graduado em Ciências Biológicas pela Universidade Federal do Piauí (2017). Possui experiência na área de Biologia Geral, com ênfase Histologia e Embriologia. Além de realizar pesquisas no âmbito da Biotecnologia e Nanotecnologia. Possui, também, experiencia com extração e aplicação de polissacaridos naturais (com ênfase em aplicações farmacológicas). Atualmente faz parte do grupo de pesquisa NanoBIOIMAGE - UnB, no qual tem ênfase em formulação de nanopartículas e aplicações biológicas. Além disso, faz parceria com os grupos de pesquisa LAFIDG e BIOTEC, localizados na Universidade Federal do Delta do Parnaíba. 

Otília Deusdênia Loiola Pessoa, Universidade Federal do Ceará

Graduou-se em Química Industrial pela Universidade Federal do Ceará, onde obteve o título de Doutora em Química, com especialidade em química de produtos naturais (1994). Foi Vice-coordenadora do Programa de Pós-Graduação em Química (09/99 - 09/01, 09/05 - 09/07, 09/13 - 09/13 - 01/14), Coordenadora do mesmo Programa (09/01 - 09/03), e presidente da comissão de avaliação de progressão funcional do Centro de Ciências da Universidade Federal do Ceará (2012 - 2013). Atualmente é professora Titular do Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, pesquisadora e bolsista de produtividade, nível 1D do Conselho Nacional para o Desenvolvimento Científico. Orienta projetos de Iniciação científica, mestrado, doutorado e de pós-dourado em projetos relacionados com a determinação da composição química de extratos de plantas da flora nordestina, com uso etnobotânico ou de interesse farmacológico, principalmente do Estado do Ceará. Também trabalha com química de produtos naturais marinhos, incluindo invertebrados, algas e microrganismos associados.

Alyne Rodrigues de Araújo, Universidade Federal do Delta do Parnaíba

Biomédica da Universidade Federal do Delta do Parnaíba - UFDPar (Parnaíba/PI), integrante do Núcleo de Pesquisa em Biodiversidade e Biotecnologia - BIOTEC e do Grupo de Estudos Avançados em Micologia Médica -GEAMICOL. Bacharel em Biomedicina pela Faculdade NOVAFAPI, Especialista em Microbiologia e em Docência do Ensino Superior, Mestre em Farmacologia pelo Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais - NPPM (CCS-UFPI), Doutora em Biotecnologia pela RENORBIO/UFPI. Orienta no Programa de Pós-graduação em Biotecnologia - PPGBIOTEC/UFDPAR, realiza pesquisas voltadas para a prospecção de novas moléculas bioativas e desenvolvimento de nanomateriais antimicrobianos, além do uso de Microscopia de Força Atômica para caracterização morfológica de sistemas biológicos e materiais em escala micrométrica ou nanométrica. Atualmente, é Consultora e Coordenadora do Curso de Pós-graduação em Microbiologia Clínica com Ênfase no Controle de Resistência Bacteriana do Centro Educacional GPI - Ltda.

Maria José dos Santos Soares, Universidade Federal do Piauí

Possui graduação em Licenciatura Plena em Ciências - Biologia pela Universidade Federal do Piauí (1988), Especialização em Microbiologia pela Pontifícia Universidade Católica de Minas Gerais(1992), Mestrado em Ciências (Microbiologia) pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (1996) e Doutorado em Ciências (Microbiologia) pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2000). Atualmente é professora Titular da Universidade Federal do Piauí, lotada no Centro de Ciências Agrárias e Consultora Ad hoc da Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Piauí. Tem experiência na área de Microbiologia, com ênfase em Microbiologia Médica Humana e Veterinária, atuando principalmente nos seguintes temas: Staphylococcus aureus resistentes à meticilina, vigilância de mecanismos de resistência aos antimicrobianos, fatores de virulência em Staphylococcus aureus, Enterobactérias e atividade antibacteriana de produtos naturais.

References

Abraham, I., Joshi, R., Pardasani, P., & Pardasani, R. T. (2011). Recent advances in 1, 4-benzoquinone chemistry. Journal of the Brazilian Chemical Society, 22(3), 385-421. https://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-50532011000300002&script=sci_arttext.

Barreto, A. C., Santiago, V. R., Freire, R. M., Mazzetto, S. E., Denardin, J. C., Mele, G., ... & Fechine, P. (2013). Magnetic nanosystem for cancer therapy using oncocalyxone A, an antitomour secondary metabolite isolated from a Brazilian plant. International journal of molecular sciences, 14(9), 18269-18283. https://www.mdpi.com/1422-0067/14/9/18269.

Bayen, S., Barooah, N., Sarma, R. J., Sen, T. K., Karmakar, A., & Baruah, J. B. (2007). Synthesis, structure and electrochemical properties of 2, 5-bis (alkyl/arylamino) 1, 4-benzoquinones and 2-arylamino-1, 4-naphthoquinones. Dyes and Pigments, 75(3), 770-775. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0143720806003172.

Bezerra, D. R. C., do Espírito Santo, F. H., Monteiro, J. K. D. M. F., & Muto, T. S. (2020). Os vulneráveis no período do COVID-19: uma revisão integrativa de literatura. Research, Society and Development, 9(10), e4699108860-e4699108860. https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/8860/7816.

Braga, R. (2001). Plantas do Nordeste: especialmente do Ceará. Fundação Guimaraes Duque. https://ci.nii.ac.jp/naid/10006226843/.

Costa, C. D. O., Costa, E. D. O., Ferreira, F. D. R., Viana, L. D. S., Silva, L. V. D., Silva, F. D. A., ... & Goulart, M. O. (2012). Oncocalyxone A: electrochemical, spectroscopic investigation and studies of its interaction with DNA, nucleobases and N-acetylcysteine. Journal of the Brazilian Chemical Society, 23(6), 1174-1185. https://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-50532012000600024&script=sci_arttext&tlng=es.

Costa-Lotufo, L. V., Ferreira, M. A. D., Lemos, T. L. G., Pessoa, O. D. L., Viana, G. S. B., & Cunha, G. M. A. (2002). Toxicity to sea urchin egg development of the quinone fraction obtained from Auxemma oncocalyx. Brazilian journal of medical and biological research, 35(8), 927-930. https://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-879X2002000800010&script=sci_arttext.

Da Silva, R. E., Ribeiro, F. D. O. S., de Carvalho, A. M. A., Daboit, T. C., Marinho-Filho, J. D. B., Matos, T. S., ... & dos Santos Soares, M. J. (2020). Antimicrobial and antibiofilm activity of the benzoquinone oncocalyxone A. Microbial Pathogenesis, 149, 104513. https://www.researchgate.net/profile/Rai_Silva3/publication/344331196_Antimicrobial_and_antibiofilm_activity_of_the_benzoquinone_oncocalyxone_A/links/60078310299bf14088aa59d0/Antimicrobial-and-antibiofilm-activity-of-the-benzoquinone-oncocalyxone-A.pdf.

De Lima, M. R. F., de Souza Luna, J., Dos Santos, A. F., De Andrade, M. C. C., Sant’Ana, A. E. G., Genet, J. P., ... & Moreau, N. (2006). Anti-bacterial activity of some Brazilian medicinal plants. Journal of Ethnopharmacology, 105(1-2), 137-147. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378874105007452.

De Lucas, N. C., Ferreira, A. B., & Netto-Ferreira, J. C. (2015). Fotoquímica de naftoquinonas. Revista Virtual de Química, 7(1), 403-463. http://rvq-sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/view/997.

De Oliveira, A. S., Brighente, I. M., Lund, R. G., Llanes, L. C., Nunes, R. J., Bretanha, L. C., ... & Ribeiro, J. S. (2017). Antioxidant and antifungal activity of naphthoquinones dimeric derived from lawsone. Journal of Biosciences and Medicines, 5(2), 39-48. https://www.scirp.org/journal/paperinformation.aspx?paperid=74230.

Drewes, F. S.E., Khan, S.F. Vuuren, A.M. Viljoen, Simple 1,4-benzoquinones with antibacterial activity from stems and leaves of Gunnera perpensa. Phytochemistry, 66 (2005) 1812-1816. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0031942205002517.

Dutra, R. C., Campos, M. M., Santos, A. R., & Calixto, J. B. (2016). Medicinal plants in Brazil: Pharmacological studies, drug discovery, challenges and perspectives. Pharmacological research, 112, 4-29. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1043661816000232.

Ercole, F. F., Melo, L. S. D., & Alcoforado, C. L. G. C. (2014). Revisão integrativa versus revisão sistemática. Revista Mineira de Enfermagem, 18(1), 9-12. http://www.reme.org.br/artigo/detalhes/904.

Ferreira, M. A. D., Do Nascimento, N. R. F., De Sousa, C. M., Pessoa, O. D. L., De Lemos, T. L. G., Ventura, J. S., ... & Chudzinski‐Tavassi, A. M. (2008). Oncocalyxone A inhibits human platelet aggregation by increasing cGMP and by binding to GP Ibα glycoprotein. British journal of pharmacology, 154(6), 1216-1224. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1038/bjp.2008.199.

Ferreira, M. A. D., Nunes, O. D. R. H., Leal, L. K. A. M., Pessoa, O. D. L., De Lemos, T. L. G., & de Barros Viana, G. S. (2003). Antioxidant Effects in the Quinone Fraction from Auxemma oncocalyx Taub. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 26(5), 595-599. https://www.jstage.jst.go.jp/article/bpb/26/5/26_5_595/_article/-char/ja/.

Ferreira, M. A. D., Nunes, O. D., Fontenele, J. B., Pessoa, O. D., Lemos, T. L., & Viana, G. S. (2004). Analgesic and anti-inflammatory activities of a fraction rich in oncocalyxone A isolated from Auxemma oncocalyx. Phytomedicine, 11(4), 315-322. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0944711304703347.

Ferreira, M. A., Nunes, O. D., Fujimura, A. H., Pessoa, O. D., Lemos, T. L., & Viana, G. S. (1999). Inhibition of platelet activation by quinones isolated from Auxemma oncocalyx Taub. Research communications in molecular pathology and pharmacology, 106(1-2), 97-107. https://europepmc.org/article/med/11127812.

Furusaki, A., Matsui, M., Watanabé, T., Ōmura, S., Nakagawa, A., & Hata, T. (1972). The Crystal and Molecular Structure of Kinamycin C p‐Bromobenzoate. Israel Journal of Chemistry, 10(2), 173-187. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ijch.197200023.

Gottschling, M., & Miller, J. S. (2006). Clarification of the taxonomic position of Auxemma, Patagonula, and Saccellium (Cordiaceae, Boraginales). Systematic Botany, 31(2), 361-367. https://www.ingentaconnect.com/content/aspt/sb/2006/00000031/00000002/art00014.

Jin, S., & Sato, N. (2003). Benzoquinone, the substance essential for antibacterial activity in aqueous extracts from succulent young shoots of the pear Pyrus spp. Phytochemistry, 62(1), 101-107. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0031942202004442.

Kurban, S., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Stasevych, M., ... & Novikov, V. (2019). Synthesis, antimicrobial properties, and inhibition of catalase activity of 1, 4-naphtho-and benzoquinone derivatives containing N-, S-, O-substituted. Heteroatom Chemistry, 2019. https://www.hindawi.com/journals/htrc/2019/1658417/.

Leiva-Revilla, J., De los Reyes Cadenas, J., Vieira, L. A., Campello, C. C., de Holanda Celestino, J. J., Pessoa, O. D. L., ... & Maside, C. (2017). Toxicity effect of Auxemma oncocalyx fraction and its active principle oncocalyxone A on in vitro culture of caprine secondary follicles and in vitro oocyte maturation. Semina: Ciências Agrárias, 38(3), 1361-1373. https://www.redalyc.org/pdf/4457/445751259023.pdf.

Leiva-Revilla, J., Lima, L. F., Castro, S. V., Campello, C. C., Araújo, V. R., de Hollanda Celestino, J. J., ... & Figueiredo, J. R. (2016). Fraction of Auxemma oncocalyx and Oncocalyxone A affects the in vitro survival and development of caprine preantral follicles enclosed in ovarian cortical tissue. Complementary Medicine Research, 23(5), 307-313. https://www.karger.com/Article/Abstract/450719.

Madeo, J., Zubair, A., & Marianne, F. (2013). A review on the role of quinones in renal disorders. Springerplus, 2(1), 1-8. https://link.springer.com/article/10.1186/2193-1801-2-139

Mandell, L. (1956). The mechanism of the Wettstein-Oppenauer oxidation. Journal of the American Chemical Society, 78(13), 3199-3201. https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01594a061.

Matos, T. S., Silva, A. K. O., Quintela, A. L., das Chagas Pinto, L. F., Canuto, K. M., Braz-Filho, R., ... & Pessoa, O. D. L. (2017). Neuroinhibitory meroterpenoid compounds from Cordia oncocalyx. Fitoterapia, 123, 65-72. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0367326X17311115.

Melo, I. S. V. D., Santos, A. F. D., Lemos, T. L. G. D., Goulart, M. O. F., & Santana, A. E. G. (2015). Oncocalyxone A functions as an anti-glycation agent in vitro. Plos one, 10(6), e0131222. https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0131222.

Monks, T. J., & Jones, D. C. (2002). The metabolism and toxicity of quinones, quinonimines, quinone methides, and quinone-thioethers. Current drug metabolism, 3(4), 425-438. https://www.ingentaconnect.com/content/ben/cdm/2002/00000003/00000004/art00005.

Monks, T. J., Hanzlik, R. P., Cohen, G. M., Ross, D., & Graham, D. G. (1992). Quinone chemistry and toxicity. Toxicology and applied pharmacology, 112(1), 2-16. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/0041008X9290273U.

Mostert, S., Petzer, A., & Petzer, J. P. (2017). The evaluation of 1, 4-benzoquinones as inhibitors of human monoamine oxidase. European journal of medicinal chemistry, 135, 196-203. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523417303215.

Naveed, R., Hussain, I., Tawab, A., Tariq, M., Rahman, M., Hameed, S., Mahmood, M.S., Siddique, A. B., Iqbal., M. Antimicrobial activity of the bioactive components of essential oils from Pakistani spices against Salmonella and other multi-drug resistant bacteria. BMC Complementary and Alternative Medicine, 13 (1) (2013) 265. https://link.springer.com/article/10.1186/1472-6882-13-265.

Naz, R., Ayub, H., Nawaz, S., Islam, Z. U., Yasmin, T., Bano, A., ... & Roberts, T. H. (2017). Antimicrobial activity, toxicity and anti-inflammatory potential of methanolic extracts of four ethnomedicinal plant species from Punjab, Pakistan. BMC complementary and alternative medicine, 17(1), 1-13. https://link.springer.com/article/10.1186/s12906-017-1815-z.

Oliveira, D. R., Krettli, A. U., Aguiar, A. C. C., Leitão, G. G., Vieira, M. N., Martins, K. S., & Leitão, S. G. (2015). Ethnopharmacological evaluation of medicinal plants used against malaria by quilombola communities from Oriximiná, Brazil. Journal of ethnopharmacology, 173, 424-434. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874115300520.

O’brien, P.J. Molecular Mechanisms of Quinone Cytotoxicity. Chemico-Biological interactions, 80 (1991) 1-41. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/0009279791900297.

Pangal, A., Ahmed, K., & Shaikh, S. (2013). Synthesis, characterization and study of antimicrobial activity of 2, 6-Ditertiary Butyl-1, 4-benzoquinone hydrazones. International Research Journal of Pharmacy, 4(8), 172-176.

Pessoa, C., Lemos, T. L., Pessoa, O. D., Moraes, M. O., Vasconcellos, D., Costa-Lotufo, L. V., & Leyva, A. (2004). Cytotoxicity of derivatives of oncocalyxone A from Auxemma oncocalyx Taub. Arkivoc, 6, 89-94. https://www.researchgate.net/profile/Leticia-Costa-Lotufo/publication/228865358_Cytotoxicity_of_derivatives_of_oncocalyxone_A_from_Auxemma_oncocalyx_Taub/links/0c960534d188f966d3000000/Cytotoxicity-of-derivatives-of-oncocalyxone-A-from-Auxemma-oncocalyx-Taub.pdf.

Pessoa, C., Silveira, E. R., Lemos, T. L. G., Wetmore, L. A., Moraes, M. O., & Leyva, A. (2000). Antiproliferative effects of compounds derived from plants of Northeast Brazil. Phytotherapy Research, 14(3), 187-191. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/(SICI)1099-1573(200005)14:3%3C187::AID-PTR572%3E3.0.CO;2-I.

Pessoa, C., Vieira, F. M. A. C., Lemos, T. G., Moraes, M. O., Lima, P. D. L., Rabenhorst, S. H. B., ... & Burbano, R. R. (2003). Oncocalyxone A from Auxemma oncocalyx lacks genotoxic activity in phytohemagglutinin‐stimulated lymphocytes. Teratogenesis, carcinogenesis, and mutagenesis, 23(S1), 215-220. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/tcm.10075.

Pessoa, O. D. L., & Lemos, T. L. G. (1997). Allantoin and fatty acid composition in Auxemma oncocalyx. Revista Brasileira de Farmácia, 78, 9-10.

Pessoa, O. D., De Lemos, T. L., De Carvalho, M. G., & Braz-Filho, R. (1995). Cordiachromes from Auxemma oncocalyx. Phytochemistry, 40(6), 1777-1786. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/003194229500397P.

Pessoa, O. D., Lemos, T. L., Silveira, E. R., & Raimundo, B. F. (1993). Novel cordiachromes isolated from Auxemma oncocalyx. Natural Product Letters, 2(2), 145-150. https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10575639308043799.

Prodanov, C. C., & de Freitas, E. C. (2013). Metodologia do trabalho científico: métodos e técnicas da pesquisa e do trabalho acadêmico-2ª Edição. Editora Feevale.

Rother, E. T. (2007). Revisão sistemática X revisão narrativa. Acta paulista de enfermagem, 20(2), v-vi. https://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-21002007000200001&script=sci_arttext&tlng=pt.

Salmon-Chemin, L., Buisine, E., Yardley, V., Kohler, S., Debreu, M. A., Landry, V., ... & Davioud-Charvet, E. (2001). 2-and 3-Substituted 1, 4-Naphthoquinone derivatives as subversive substrates of trypanothione reductase and lipoamide dehydrogenase from Trypanosoma cruzi: Synthesis and correlation between redox cycling activities and in vitro cytotoxicity. Journal of medicinal chemistry, 44(4), 548-565. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm001079l.

Sarewicz, M., & Osyczka, A. (2015). Electronic connection between the quinone and cytochrome c redox pools and its role in regulation of mitochondrial electron transport and redox signaling. Physiological reviews, 95(1), 219-243. https://journals.physiology.org/doi/full/10.1152/physrev.00006.2014.

Schaible, A. M., Filosa, R., Temml, V., Krauth, V., Matteis, M., Peduto, A., ... & Werz, O. (2014). Elucidation of the molecular mechanism and the efficacy in vivo of a novel 1, 4‐benzoquinone that inhibits 5‐lipoxygenase. British journal of pharmacology, 171(9), 2399-2412. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/bph.12592.

Sivasankar, C., Gayathri, S., Bhaskar, J. P., Krishnan, V., & Pandian, S. K. (2017). Evaluation of selected Indian medicinal plants for antagonistic potential against Malassezia spp. and the synergistic effect of embelin in combination with ketoconazole. Microbial Pathogenesis, 110, 66-72. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0882401016304387.

Sofowora, A., Ogunbodede, E., & Onayade, A. (2013). The role and place of medicinal plants in the strategies for disease prevention. African journal of traditional, complementary and alternative medicines, 10(5), 210-229. https://www.ajol.info/index.php/ajtcam/article/view/92333.

Sousa, C. J. P., Prete, A. C. L., Gomes, A. G. P., de Castro, E. F. R., & Ribeiro, C. H. M. A. (2021). Adverse drug events in hospitalized patients in Brazil: Integrative literature review. Research, Society and Development, 10(4), e3410413818-e3410413818. https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/13818/12389.

Sousa, E. T., Lopes, W. A., & de Andrade, J. B. (2016). Sources, formation, reactivity and determination of quinones in the atmosphere. Quimica Nova, 39(4), 486-495. https://www.scielo.br/pdf/qn/v39n4/0100-4042-qn-39-04-0486.pdf.

Sreelatha, T., Kandhasamy, S., Dinesh, R., Shruthy, S., Shweta, S., Mukesh, D., ... & Perumal, P. T. (2014). Synthesis and SAR study of novel anticancer and antimicrobial naphthoquinone amide derivatives. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 24(15), 3647-3651. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0960894X14004375.

Yang, Y., Zhou, X., M. Xu, J. Piao, Y., Zhang, Z., Lin, L. Chen. β-lapachone suppresses tumour progression by inhibiting epithelial-to-mesenchymal transition in NQO1-positive breast cancers. Scientific Reports, 7 (1) (2017). https://www.nature.com/articles/s41598-017-02937-0.

Downloads

Published

22/04/2021

How to Cite

SILVA, R. E. da .; RIBEIRO , F. de O. S. .; ARAÚJO, G. S. de .; ILES, B.; PESSOA, O. D. L. .; ARAÚJO, A. R. de .; SOARES, M. J. dos S. . Biological properties of Oncocalyxone A: a review. Research, Society and Development, [S. l.], v. 10, n. 4, p. e57810414343, 2021. DOI: 10.33448/rsd-v10i4.14343. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/14343. Acesso em: 11 may. 2021.

Issue

Section

Review Article