Síntese de derivados de ácido cumarina-3-carboxílico de Ni(II), Cu(II) e Zn(II) e suas propriedades físico-químicas

Autores

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v10i3.13430

Palavras-chave:

Cumarina; Síntese; Complexos; Antioxidante; Coordenação.

Resumo

Na busca por novos medicamentos, as cumarinas são uma classe importante de compostos devido suas propriedades químicas e biológicas como, potencial de redução de doenças cancerígenas, diabetes e doenças cardiovasculares. São compostos heterocíclicos que contém oxigênio em sua estrutura e são encontrados em plantas. Com objetivo de melhorar as propriedades químicas e biológicas do ácido cumarino-3-carboxilico foram preparados complexos de transição de Cu(II), Ni(II), Zn(II), utilizando o ácido cumarina-3-carboxílico como precursor utilizando-se uma nova rota sintética. Todos os complexos foram caracterizados por espectroscopia de Ultravioleta (UV), Infravermelho (IV) e Raman; Microscopia eletrônica de varredura (MEV); Difratometria de raios-X (DRX), bem como condutividade e análise elementar. A microscopia eletrônica e as análises de raios-X mostraram que o grau de cristalinidade dos complexos muda quando comparado com o precurso, ácido 3- carboxi-cumarina, e sua cristalinidade depende da natureza do íon metálico ligado à cumarina. Além disso, avaliou-se a ação antioxidante dos complexos pelo método DPPH, cujos resultados indicaram uma maior atividade dos complexos quando comparados com o precursor, sugerindo que esses complexos podem ter potenciais propriedades biológicas de interesse.

Biografia do Autor

Dirceu Aparecido Gonçalves de Souza, Universidade Anhanguera de São Paulo

Atualmente Doutorando e concluiu Mestrado em Biotecnologia e Inovação em saúde (2015 -2017), graduação em Farmácia (2011 - 2014) pela Universidade Anhanguera de São Paulo - (UNIAN) e curso técnico em Química pela escola técnica Oswaldo Cruz (2008 - 2009). Têm experiência na indústria farmacêutica nas áreas de produção de medicamentos e controle de qualidade na área físico-químico. Já atuou na área acadêmica como técnico de laboratório da saúde preparando e monitorando aulas práticas em laboratórios da saúde . Atualmente é analista de produção júnior na área de cápsulas moles (Softgel) no acompanhamento da produção desde área de pesagem, manipulação, encapsulação, secagem, Inspeção e correções das documentações utilizadas no processo.

Ricardo Luis Tranquilin, Universidade Federal de São Carlos

Graduação em Bacharelado em Quimica (2006) e Licenciatura plena em Química (2006) pela Universidade Federal de São Carlos, Mestre em Ciência e Tecnologia dos Materiais pela Universidade Estadual Paulista (2009), Doutor em Ciência e Tecnologia dos Materiais pela Universidade Estadual Paulista (2013), Pós Doutorado pela Universidade Federal de São Carlos no Instituto Nacional de Ciências dos Materiais em Nanotecnologia (2014), Pós Doutorado pela Universidade Federal do Rio Grande do Norte no projeto de materiais compostos com propriedades fotocatalíticas e hidrofóbicas para aplicação em transparências de aeronaves (2016), Pós Doutorado pela Universidade Federal do Rio Grande do Norte no projeto de desenvolvimento e aplicações tecnológicas de materiais funcionais nanoestruturados (2018). Atualmente é Doutor/Pesquisador Sem Vínculo. Tem experiência na área de química e engenharia de materiais, onde atuou com microscopia eletrônica de varredura de alta resolução, propriedades fotoluminescentes dos materiais, processos de hidrotermalização e/ou hidrotermalização assistida por micro-ondas e suas influências nas propriedades físicas e químicas dos materiais.

Marcio Luiz dos Santos, Universidade Anhanguera de São Paulo

Graduado , Mestre e Doutor em Química. Tem experiência em técnicas como espectroscopia fotoelétrica de raio-X (XPS/ESCA), espectroscopia na região no infravermelho médio, Analise Térmica, Espectroscopia Raman dispersiva e confocal, Difração de Raios X, Microscopia eletrônica de Varredura. Atua na área de Biomateriais, Sistemas de Liberação Controlada de Fármacos em Matrizes Poliméricas e Inorgânicas, Biocerâmicas, Titânio e ligas de Titânio. Temas relacionados: Métodos de imobilização de biomoléculas, processo sol-gel, processo biomimético, síntese hidrotérmica-microondas, Síntese e caracterização de polímeros naturais e sintéticos, Química de coloides, Recobrimentos biocerâmicos, Físico-química e inorganicaa de materiais. Cursos de Propriedade Intelectual, Gestão de negócios, Gestão de projetos e Plano de Negócios.

Regina Mara Silva Pereira, Universidade Anhanguera de São Paulo

Eu sou B.S. Doutor em Química pela UFBA, doutorado em Possui doutorado em Ciências pela Universidade Estadual de Campinas (1996) e estágio sanduíche na Universidade de Kent (1994). Leciono cursos de graduação na Universidade Anhanguera de São Paulo (UNIAN-SP) desde 2000, e sou professora do Mestrado Profissional em Farmácia, do Mestrado em Ensino de Ciências e Saúde e dos programas de Mestrado e Doutorado em Biotecnologia do Instituto. mesma instituição. Atualmente sou coordenador do Programa de Mestrado Profissional em Farmácia. Tenho experiência em pesquisa na área de Coordenação Química e Bioinorgânica.

Referências

Borges Bubols, G., da Rocha Vianna, D., Medina-Remon, A., von Poser, G., Maria Lamuela-Raventos, R., Lucia Eifler-Lima, V., & Cristina Garcia, S. (2013). The Antioxidant Activity of Coumarins and Flavonoids. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 13(3), 318–334. https://doi.org/10.2174/1389557511313030002

Creaven, B. S., Devereux, M., Georgieva, I., Karcz, D., McCann, M., Trendafilova, N., & Walsh, M. (2011). Molecular structure and spectroscopic studies on novel complexes of coumarin-3-carboxylic acid with Ni(II), Co(II), Zn(II) and Mn(II) ions based on density functional theory. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 84(1), 275–285. https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.09.041

Creaven, Bernadette S., Egan, D. A., Kavanagh, K., McCann, M., Noble, A., Thati, B., & Walsh, M. (2006). Synthesis, characterization and antimicrobial activity of a series of substituted coumarin-3-carboxylatosilver(I) complexes. Inorganica Chimica Acta, 359(12), 3976–3984. https://doi.org/10.1016/j.ica.2006.04.006

de Alcantara, F. C., Lozano, V. F., Vale Velosa, A. S., dos Santos, M. R. M., & Pereira, R. M. S. (2015). New coumarin complexes of Zn, Cu, Ni and Fe with antiparasitic activity. Polyhedron, 101, 165–170. https://doi.org/10.1016/J.POLY.2015.09.010

El-Wahab, Z. H. A., Mashaly, M. M., Salman, A. A., El-Shetary, B. A., & Faheim, A. A. (2004). Co(II), Ce(III) and UO2(VI) bis-salicylatothiosemicarbazide complexes. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 60(12), 2861–2873. https://doi.org/10.1016/j.saa.2004.01.021

Elhusseiny, A. F., Aazam, E. S., & Al-Amri, H. M. (2014). Synthesis of new microbial pesticide metal complexes derived from coumarin-imine ligand. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 128, 852–863. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.03.003

Halli, M. B., Sumathi, R. B., & Kinni, M. (2012). Synthesis, spectroscopic characterization and biological evaluation studies of Schiff’s base derived from naphthofuran-2-carbohydrazide with 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin and its metal complexes. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 99, 46–56. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.08.089

Ikeda, N. E. A., Novak, E. M., Maria, D. A., Velosa, A. S., & Pereira, R. M. S. (2015). Synthesis, characterization and biological evaluation of Rutin–zinc(II) flavonoid -metal complex. Chemico-Biological Interactions, 239, 184–191. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2015.06.011

Islas, M. S., Martínez Medina, J. J., Piro, O. E., Echeverría, G. A., Ferrer, E. G., & Williams, P. A. M. (2018). Comparisons of the spectroscopic and microbiological activities among coumarin-3-carboxylate, o-phenanthroline and zinc(II) complexes. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 198(Ii), 212–221. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.03.003

Kadhum, A. A. H., Mohamad, A. B., Al-Amiery, A. A., & Takriff, M. S. (2011). Antimicrobial and antioxidant activities of new metal complexes derived from 3-aminocoumarin. Molecules, 16(8), 6969–6984. https://doi.org/10.3390/molecules16086969

Khan, M. I., Khan, A., Hussain, I., Khan, M. A., Gul, S., Iqbal, M., Inayat-Ur-Rahman, & Khuda, F. (2013). Spectral, XRD, SEM and biological properties of new mononuclear Schiff base transition metal complexes. Inorganic Chemistry Communications, 35, 104–109. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2013.06.014

Lv, H. N., Wang, S., Zeng, K. W., Li, J., Guo, X. Y., Ferreira, D., Zjawiony, J. K., Tu, P. F., & Jiang, Y. (2015). Anti-inflammatory coumarin and benzocoumarin derivatives from Murraya alata. Journal of Natural Products, 78(2), 279–285. https://doi.org/10.1021/np500861u

Mueller, R. L. (2004). First-generation agents: Aspirin, heparin and coumarins. Best Practice and Research: Clinical Haematology, 17(1), 23–53. https://doi.org/10.1016/j.beha.2004.03.003

Musa, M., Cooperwood, J., & Khan, M. O. (2008). A Review of Coumarin Derivatives in Pharmacotherapy of Breast Cancer. In Current Medicinal Chemistry 15(26). https://doi.org/10.2174/092986708786242877

Patil, S. A., Prabhakara, C. T., Halasangi, B. M., Toragalmath, S. S., & Badami, P. S. (2015). DNA cleavage, antibacterial, antifungal and anthelmintic studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of coumarin Schiff bases: Synthesis and spectral approach. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 137, 641–651. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.08.028

Paya, M., Goodwin, P. A., De Las Heras, B., & Hoult, J. R. S. (1994). Superoxide scavenging activity in leukocytes and absence of cellular toxicity of a series of coumarins. Biochemical Pharmacology, 48(3), 445–451. https://doi.org/10.1016/0006-2952(94)90273-9

Song, P. P., Zhao, J., Liu, Z. L., Duan, Y. B., Hou, Y. P., Zhao, C. Q., Wu, M., Wei, M., Wang, N. H., Lv, Y., & Han, Z. J. (2017). Evaluation of antifungal activities and structure–activity relationships of coumarin derivatives. Pest Management Science, 73(1), 94–101. https://doi.org/10.1002/ps.4422

Wang, T., Peng, T., We, X., Wang, G., Sun, Y., Liu, S., Zhang, S., & Wang, L. (2019). Design, synthesis and preliminary biological evaluation of benzylsulfone coumarin derivatives as anti-cancer agents. Molecules, 24(22). https://doi.org/10.3390/molecules24224034

Wang, Y. H., Avula, B., Nanayakkara, N. P. D., Zhao, J., & Khan, I. A. (2013). Cassia cinnamon as a source of coumarin in cinnamon-flavored food and food SUPPL.ements in the United States. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 61(18), 4470–4476. https://doi.org/10.1021/jf4005862

Downloads

Publicado

22/03/2021

Como Citar

SOUZA, D. A. G. de .; TRANQUILIN, R. L.; SANTOS, M. L. dos .; PEREIRA, R. M. S. . Síntese de derivados de ácido cumarina-3-carboxílico de Ni(II), Cu(II) e Zn(II) e suas propriedades físico-químicas. Research, Society and Development, [S. l.], v. 10, n. 3, p. e47910313430, 2021. DOI: 10.33448/rsd-v10i3.13430. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/13430. Acesso em: 15 jan. 2025.

Edição

v. 10 n. 3

Seção

Ciências Exatas e da Terra

Licença

Copyright (c) 2021 Dirceu Aparecido Gonçalves de Souza; Ricardo Luis Tranquilin; Marcio Luiz dos Santos; Regina Mara Silva Pereira

Creative Commons License
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Autores que publicam nesta revista concordam com os seguintes termos:

1) Autores mantém os direitos autorais e concedem à revista o direito de primeira publicação, com o trabalho simultaneamente licenciado sob a Licença Creative Commons Attribution que permite o compartilhamento do trabalho com reconhecimento da autoria e publicação inicial nesta revista.

2) Autores têm autorização para assumir contratos adicionais separadamente, para distribuição não-exclusiva da versão do trabalho publicada nesta revista (ex.: publicar em repositório institucional ou como capítulo de livro), com reconhecimento de autoria e publicação inicial nesta revista.

3) Autores têm permissão e são estimulados a publicar e distribuir seu trabalho online (ex.: em repositórios institucionais ou na sua página pessoal) a qualquer ponto antes ou durante o processo editorial, já que isso pode gerar alterações produtivas, bem como aumentar o impacto e a citação do trabalho publicado.