Monocristais de 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntese, estrutura e propriedades vibracionais

Autores

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v11i9.31433

Palavras-chave:

Derivados de chalconas; Síntese de flavonóides; Estrutura de flavonóides; Raman em flavonóides.

Resumo

Chalconas, flavonóides, isoflavonóides e outras substâncias derivadas têm sido muito estudadas nos anos recentes apresentando várias atividades farmacológicas e em alguns casos apresentando propriedades físicas muito importantes como as propriedades óticas não lineares (ONL). Recentemente observou-se que o composto 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona é um precursor intermediário na biossíntese de (2E)-1-(2-hidroxifenil) -3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona, que é um composto pertencente a classe das chalconas. Após esta observação o referido composto precursor foi cristalizado em laboratório e sua estrutura cristalina foi identificada por difração de raios X. O composto do título foi sintetizado e cristalizado a partir de metanol no grupo espacial centrossimétrico P21/c. Foram analisados os parâmetros geométricos e arranjo supramolecular da estrutura cristalina obtida a partir de dados de difração de raios X de monocristal. Além disso, as propriedades vibracionais foram caracterizadas por espectroscopia Raman. São apresentadas as atribuições dos modos vibracionais e informações detalhadas da síntese.

Biografia do Autor

Antônio Pedro da Silva Souza Filho, Embrapa Amazônia Oriental

 

 

 

Referências

Arshad S, Pillai R.R, Zainuri D.A, Khalib N.C, Razak I.A, Armakovic S, Armakovic S.J, Renjith R, Panicker C.Y, & Alsenoy C.V. (2017). Synthesis, XRD crystal structure, spectroscopic characterization, local reactive properties using DFT and molecular dynamics simulations and molecular docking study of (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-on. Journal of Molecular Structure, 1137, 419-430. 10.1016/J.MOLSTRUC.2017.02.045.

Batovska D, & Todorova I. T. (2010). Trends in utilization of the pharmacological potential of chalcones. Curr. Clin. Pharm, 5, 1 - 29. DOI:10.2174/157488410790410579.

Bertl E, Becker H, Eicher T, Herhaus C, Kapadia G, Bartsch H, & Gerhauser C. (2004). Inhibition of endothelial cell functions by novel potential cancer chemopreventive agents. Biochem. Biophys. Res. Commun, 325, 287-295. 10.1016/j.bbrc.2004.10.032.

Bitencourt, H. R.; de Albuquerque, C. A. B.; Souza Filho, A. P. S.; dos Anjos, M. L.; a Maciel, C. J. A.; Pina, J. R. S.; Pinheiro, J. C.; de Carvalho, L. L. P. P.; Marinho, A. M. R.; & de Almeida, O. (2020). Análise dos Produtos de Reação da Condensação entre 2-Hidróxiacetofenona e p-Anisaldeído em Meio Básico. In: A química nas áreas natural, tecnológica e sustentável. Vol. 3. Organizadora Érica de Melo Azevedo. – Ponta Grossa, PR: Atena Editora.

Boeck P, Leal P.C, Yunes R.A, Filho V.C, Lopez S, M. Sortino S, Escalante A, Furlan R.L.E, & Zacchino S. (2005). Antifungal activity and studies on mode of action of novel xanthoxyline-derived chalcones. Arch. Der. Pharm, 338, 87 - 95. 10.1002/ardp.200400929.

Custodio J.M.F, Vaz W.F, Andrade F.M, Camargo A.J, Oliveira G.R, Napolitano H.B. (2017) Substitution effect on a hydroxylated Chalcone: Conformational, topological and theoretical studies. Journal of Molecular Structure, 1136, 69-79. 10.1016/j.molstruc.2017.01.076.

Dolomanov O.V, Bourhis L.J, Gildea R.J, & Howard J.A.K. (2009). Puschmann H, Olex2: A complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst., 42, 339-341. 10.1107/S0021889808042726.

Fichou D, Watanabe T, Takeda T, Miyata S, Goto Y, & Nakayama M. (1988). Influence of the Ring-Substitution on the Second Harmonic Generation of Chalcone Derivatives. Jpn J. Appl. Phys, 27, L429-L430.

Gaonkar S.L, & Vignesh U. N. (2017). Synthesis and pharmacological properties of chalcones: a review. Res. Chem, Intermed, 43, 6043-6077. 10.1007/s11164-017-2977-5.

Gupta R.A, & Kaskhedikar S.G. (2013). Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines. Med. Chem. Res, 22, 3863- 3880. 10.1007/s00044-012-0385-3.

Joseph L, Sajan D, Shettigar V, Chaitanya K, Misra N, Sundius T, & Nemec I. (2013). Synthesis, Crystal growth, thermal studies and scaled quantum chemical studies of structural and vibrational spectra of the highly efficient organic NLO crystal: 1-(4-Aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one. Materials Chemistry and Physics, 141, 248-262. 10.1016/j.matchemphys.2013.05.007.

Mary Y. S, Panicker C. Y, Anto P. L, Sapnakumari M, Narayana B, & Sarojini B.K. (2015). Molecular structure, FT-IR, NBO, HOMO and LUMO, MEP and first order hyperpolarizability of (2E)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one by HF and density functional methods. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 135, 81-92. 10.1016/j.saa.2014.06.140.

Mello T. F. P, Cardoso B.M, Lopes S.N, Bitencourt H.R, Voltarelli E.M, Hernandes L, M.A. Aristides L., Lonardoni M.V.C, & Silveira T.G.V. (2015). Activity of synthetic chalcones in hamsters experimentally infected with Leishmania (Viannia) braziliensis. Parasito Res, 114, 3587-3600. 10.1007/s00436-015-4581-1.

Mphahlele, M. J. & Fernandes, M. A. (2002). Isolation And Crystal Structure Of 3-aryl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1- propanones derived from Claisen-Schmidt condensation of 2-hydroxyacetophenone with benzaldehyde derivatives. South African Journal of Chemistry, 55, 97-110. 10.10520/EJC23661.

McKinnon J.J, Spackman M.A, & Mitchell A.S. (2004). Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci, 60, 627–668.

Narender T, Tanvir K.S, Rao M.S, Srivastava K, & Puri S.K. (2005). Prenylated chalcones isolated from Crotalaria genus inhibits in vitro growth of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Bioorg. Med. Chem. Lett, 15, 2453 - 2455. 10.1016/j.bmcl.2005.03.081.

Sahu N.K, Balbhadra S.S, Choudhary J, & Kohli D.V. (2012). Exploring pharmacological significance of chalcone scaffold: a review. Curr. Med. Chem, 19, 209 - 225. 10.2174/092986712803414132.

Santiago R.N.S, Freire P.T.C, Texeira A.M.R, Bandeira P.N, Santos H.S, Lemos T.L.G, & Ferraz G.A.N. (2018). FT-Raman and FT-IR spectra and DFT calculations of chalcone (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1one, Vibrational Spectroscopy, 97, 1-7. 10.1016/j.vibspec.2018.04.007.

Singh A.K, Saxena G, Prasad R, & Kumar A. (2012). Synthesis, characterization and calculated non-linear optical properties of two new chalcones. Journal of Molecular Structure, 1017, 26-31. 10.1016/j.molstruc.2012.02.070.

Kontogiorgis C, Mantzanidou M, & Hadjipavlou-Litina D, (2008). Chalcones and their Potential Role in Inflammation. Mini Rev. Med. Chem, 8, 1224 - 1242. 10.2174/138955708786141034.

Kumar C. S. C, Balachandran V, Fun H, Chandraju S, & Quah C. K. (2015). Synthesis, crystal growth, single crystal X-ray analysis and vibrational spectral studies of (2E)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-(3,4- dimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one: A combined DFT study. Journal of Molecular Structure, 1100, 299-310. 10.1016/J.MOLSTRUC.2015.07.041.

Colocar espaço entre uma referência e outra. Lembre-se que usamos a norma APA. (fonte TNR 8 – espaço simples -justificado)

Downloads

Publicado

04/07/2022

Como Citar

BITENCOURT , H. R. .; PINHEIRO, J. C. .; SOUZA FILHO, A. P. da S. .; MOREIRA, S. G. .; AYALA, A. P.; REMÉDIOS, C. M. R. Monocristais de 1-(2’-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntese, estrutura e propriedades vibracionais. Research, Society and Development, [S. l.], v. 11, n. 9, p. e10311931433, 2022. DOI: 10.33448/rsd-v11i9.31433. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/31433. Acesso em: 3 jul. 2024.

Edição

Seção

Ciências Exatas e da Terra