Obtenção e Caracterização do Óleo Essencial de Laranja Obtido a Partir de Resíduos de Citrus sinensis ‘Valencia’
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v11i9.31876Palavras-chave:
Limoneno; Óleo Essencial de Laranja; Hidrodestilação; Ação Antimicrobiana; Atividade antioxidante.Resumo
A implementação de alternativas menos agressivas ao meio ambiente, pautadas no reaproveitamento de resíduos, faz-se cada vez mais necessária e é tendência de mercado. Neste contexto, o presente trabalho teve por objetivo extrair e caracterizar o óleo essencial de laranja obtido a partir de resíduos de Citrus sinensis ‘Valencia’ com vistas na maximização do rendimento de limoneno, avaliando-o frente ao seu potencial antimicrobiano e antioxidante. A extração foi realizada pelos métodos de hidrodestilação e soxhlet. A caracterização do óleo essencial foi realizada por cromatografia gasosa com detector por ionização de chama (CG-DIC) e a estrutura química do limoneno foi confirmada por espectrometria de massas (CG-EM). O efeito das variáveis na extração líquido-líquido após a hidrodestilação foi avaliada a partir de planejamento experimental, obtendo-se maior rendimento global de limoneno no óleo essencial nas condições de 90 minutos e razão volumétrica 100:10 (soluto:solvente). O óleo essencial obtido na melhor condição de processo, demonstrou ação antimicrobiana frente à Staphylococcus aureus e Proteus mirabilis, com concentrações inibitórias mínimas de 0,151 g∙mL-1 e 0,302 g∙mL-1, respectivamente, avaliadas pelo método de microdiluição em caldo. Além disso, o óleo essencial apresentou atividade antioxidante de 84,64 ± 2,35% para concentração de 93,44 μg∙mL-1 e IC50 de 24,72 μg∙mL-1, avaliadas pelo método de eliminação de radicais livres de 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH). Os resultados obtidos permitem concluir que a extração do óleo essencial de laranja a partir de resíduos de Citrus sinensis ‘Valencia’ pela rota proposta é viável e que este apresenta potencial como aditivo antimicrobiano e antioxidante para futuras aplicações.
Referências
Azambuja, W. (2021). Limoneno. https://www.oleosessenciais.org/limoneno/.
Barros, C. B. (1986). Óleos Essenciais Cítricos do Brasil. (2a. Ed.). Campinas: Fundação Cargill, 1986.
Battista, F., Remelli, G. & Bolzonella, S. Z. E. D. (2020). Valorização de casca de laranja, recuperação de limoneno, ácido graxos voláteis e produção de biogás. ACS Quimica Sustentavel & Engenharia, 8(17), 6834-6843.
Bezić, N., Skočibušić, M., Dunkić, V. & Radonić, A. (2003). Composition and antimicrobial activity of Achillea clavennae L. essential oil. Phytotherapy Research, 17(9), 1037-1040. 10.1002/ptr.1290.
Bizzo, H. R., Hovell, A. M. C. & Rezende, C. M. (2009). Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e perspectivas. Química Nova, 32, 588-594. 10.1590/S0100-40422009000300005.
Blažeković, B., Yang, W., Wang, Y., Li, C., Kindl, M., Pepeljnjak, S. & Vladimir-Knežević, S. (2018). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of essential oils of Lavandula × intermedia ‘Budrovka’ and L. angustifolia cultivated in Croatia. Industrial Crops and Products, 123, 173-182. 10.1016/j.indcrop.2018.06.041.
Boutekedjiret, C., Bentahar, F., Belabbes, R., Bessiere, J. M. (2003). Extraction of rosemary essential oil by steam distillation and hydrodistillation. Flavour and Fragrance Journal, 18(6), 481-484. 10.1002/ffj.1226.
Brand-Williams, W., Cuvelier, M. E. & Berset, C. (1995). Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. Food Science and Technology Lebensmittel-Wissenschaft & Technologie, 28(1), 25-30. 10.1016/S0023-6438(95)80008-5.
Campelo, L. M. L., Sá, C. G., Feitosa, C. M., Sousa, G. F. & Freitas, R. M. (2013). Constituintes químicos e estudos toxicológicos do óleo essencial extraído das folhas de Citrus limon Burn (Rutaceae). Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 15(4), 708-716. 10.1590/S1516-05722013000500011.
Associação Nacional dos Exportadores de Sucos Cítricos - CITRUSBR. (2022). https://citrusbr.com/.
Clinical and Laboratory Standards Institute - CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically - CLSI document M07-A11 (ISBN 1-56238-837-1). (11a Ed). Pennsylvania: Clinical and Laboratory Standards Institute, 2018.
Colberg, J., Arat, S., Esguevillas, M. G., France, S., Huot, K., Kumar, R., Laity, D., Lall, M., Lee, J., Magano, J., Piper, J., Richardson, P., Roosen, P. & Watson, R. (2022). Pfizer’s Green Chemistry Program. https://communities.acs.org/t5/GCI-Nexus-Blog/Pfizer-s-Green-Chemistry-Program/ba-p/86557.
Cox, S. D., Mann, C. M., Markham, J. L., Bell, H. C., Gustafson, J. E., Warmington, J. R. & Wyllie, S. G. (2000). The mode of antimicrobial action of the essential oil of Melaleuca alternifolia (tea tree oil). Journal of Applied Microbiology, 88(1), 170-175. 10.1046/j.1365-2672.2000.00943.x.
Değirmenci, H. & Erkurt, H. (2020). Relationship between volatile components, antimicrobial and antioxidant properties of the essential oil, hydrosol and extracts of Citrus aurantium L. flowers. Journal of Infection and Public Health, 13(1), 58-67. 10.1016/j.jiph.2019.06.017.
De Moura, M. R. & Pires, V. G. A. (2017). Preparação de novos filmes poliméricos contendo nanoemulsões do óleo de melaleuca, copaíba e limão para aplicação como biomaterial. Química Nova, 40, 1-5. 10.21577/0100-4042.20160130.
Ehsani A., Alizadeh O., Hashemi M., Afshari A. & Aminzare M. (2017). Phytochemical, antioxidant and antibacterial properties of Melissa officinalis and Dracocephalum moldavica essential oils. Veterinary Research Forum, 8(3), 223-229.
Favela-Hernández, J. M. J., González-Santiago, O., Ramírez-Cabrera, M. A., Esquivel-Ferriño, P. C. & Camacho-Corona M. R. (2016). Chemistry and pharmacology of Citrus sinensis. Molecules, 21(2), 247. 10.3390/molecules21020247.
Ferronatto, A. N. & Rossi, R. C. (2018). Extração e aplicação do óleo essencial da casca da laranja como um ingrediente natural. Estudos Tecnológicos em Engenharia, 12(2), 78-93. 10.4013/ete.2018.122.05.
Flores, P. I. G., Bañuelos-Valenzuela, R., Delgadillo-Ruiz, L., Meza-López, C. & Echavarría-Cháirez, F. (2019). Actividad antibacteriana de cinco compuestos terpenoides: carvacrol, limoneno, linalool, α-terpineno y timol. Tropical and Subtropical Agroecosystems, 22(2), 241-248.
Fundo de Defesa da Citricultura - FUNDECITRUS. (2022). https://www.fundecitrus.com.br/.
Guo, Q., Liu, K., Deng, W., Zhong, B., Yang, W. & Chun, J. (2018). Chemical composition and antimicrobial activity of Gannan navel orange (Citrus sinensis Osbeck cv. Newhall) peel essential oils. Food science & nutrition, 6(6), 1431-1437. 10.1002/fsn3.688.
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Standard methods for the analysis of oils, fats and derivatives. (6a Ed). Oxford: Pergamon Press, 1979.
İşcan, G. (2017). Antibacterial and Anticandidal Activities of Common Essential Oil Constituents. Records of Natural Products, 11(4), 374-388.
Li, Z.-H., Cai, M., Liu, Y.-S., Sun, P.-L. & Luo, S.-L. (2019). Antibacterial Activity and Mechanisms of Essential Oil from Citrus medica L. var. sarcodactylis. Molecules, 24(8), 1577. 10.3390/molecules24081577.
Maia, A. J., Schwan-Estrada, K. R. F., Faria, C. M. D. R., Oliveira, J. S. B., Jardinetti, V. A. & Batista, B. N. (2014). Óleo essencial de alecrim no controle de doenças e na indução de resistência em videira. Pesquisa Agropecuária Brasileira, 49, 330-339. 10.1590/S0100-204X2014000500002.
Majnooni, M. B., Mansouri, K., Gholivand, M. B., Mostafaie, A., Mohammadi-Motlagh, H. R., Afnanzad, N. S., Abolghasemi. M. M. & Piriyaei, M. (2012). Chemical composition, cytotoxicity and antioxidant activities of the essential oil from the leaves of Citrus aurantium L. African Journal of Biotechnology, 11 (2), 498-503. 10.5897/AJB11.1449.
Maróstica Junior, M. R. Rocha e Silva, T. A. A., Franchi, G. C., Nowill, A., Pastore, G. M. & Hyslop, S. (2009). Antioxidant potential of aroma compounds obtained by limonene biotransformation of orange essential oil. Food Chemistry, 116(1), 8-12. 10.1016/j.foodchem.2009.01.084.
Nazzaro, F., Fratianni, F., De Martino, L., Coppola, R. & De Feo, V. (2013). Effect of Essential Oils on Pathogenic Bacteria. Pharmaceuticals, 6(12), 1451-1474. 10.3390/ph6121451.
Nellis, S. C., Correia, A. de F. K. & Spoto, M. H. F. (2017). Extração e quantificação de carotenoides em minitomate desidratado (Sweet Grape) através da aplicação de diferentes solventes. Brazilian Journal of Food Technology, 20. 10.1590/1981-6723.15616.
O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I. & Ricke, S. C. (2008). Orange essential oils antimicrobial activities against Salmonella spp. Journal of Food Science, 73(6), 264-267. 10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x.
Ozturk, B., Winterburn, J. & Conzalez-Miquel, M. (2019). Orange peel waste valorisation through limonene extraction using bio-based solvents. Biochemical Engineering Journal, 151. 10.1016/j.bej.2019.107298.
Pires, T, Ribeiro, M. G. & Machado, A. (2018). Extração do R-(+)-limoneno a partir das cascas de laranja: avaliação e otimização da verdura dos processos de extração tradicionais. Química Nova, 41, 355-365. 10.21577/0100-4042.20170139.
PuBChem - Open Chemistry Database. Limonene. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
Raut, J. S. & Karuppayil, S. M. (2014). A status review on the medicinal properties of essential oils. Industrial Crops and Products, 62, 250-264. 10.1016/j.indcrop.2014.05.055.
Reynertson, K. A., Basile, M. J. & Kennelly, E. J. (2005). Antioxidant potential of seven myrtaceous fruits. Ethnobotany Research and Applications, 3, 25-36.
Siddiqui, S. A., Pahmeyer, M. J., Assadpour, E. & Jafari, S. M. (2022). Extraction and purification of d-limonene from orange peel wastes: Recent advances. Industrial Crops and Products, 177, 114484. 10.1016/j.indcrop.2021.114484.
Sigma Aldrich. (2022). GC Analise of Lemon Essential Oil on SLB. https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/technical-documents/protocol/analytical-chemistry/gas-chromatography/gc-analysis-of-lemon-essential-oil-slb.
Silva, R. S., Ribeiro, C. M. R., Borges, M. N. & Blois, G. S. (2009). Óleo essencial de limão no ensino da cromatografia em camada delgada. Química Nova, 32, 2234-2237. 10.1590/S0100-40422009000800042.
Simonetti, E., Ethur, M. E., Castro, L. C., Kauffmann, C., Giacomin, A. C., Ledur, A., Arossi, K., Pacheco, L. A., Goettert, M. I., Faleiro, D. & Freitas, E. M. (2016). Avaliação da atividade antimicrobiana de extratos de Eugenia anomala e Psidium salutare (Myrtaceae) frente à Escherichia coli e Listeria monocytogenes. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 18, 9-18. 10.1590/1983-084X/15_005.
Sun, J. (2007). D-Limonene: safety and clinical applications. Alternative Medicine Review, 12(3).
Swamy, M. K., Akhtar, M. S. & Sinniah, U. R. (2016). Antimicrobial Properties of Plant Essential Oils against Human Pathogens and Their Mode of Action: An Updated Review. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2016, 1-21. 10.1155/2016/3012462.
Torres-Alvarez, C., González, A. N., Rodríguez, J., Castillo, S., Leos-Rivas, C. & Báez-González, J. G. (2017). Chemical composition, antimicrobial, and antioxidant activities of orange essential oil and its concentrated oils. CyTA-Journal of Food, 15(1), 129-135. 10.1080/19476337.2016.1220021.
Vitti, A. M. S. & Brito, J. O. (2003). Óleo essencial de eucalipto. Documentos florestais, 17, 1-26.
Yang, C., Chen, H., Chen, H., Zhong, B., Luo, X. & Chun, J. (2017). Antioxidant and Anticancer Activities of Essential Oil from Gannan Navel Orange Peel. Molecules, 22(8), 1391. 10.3390/molecules22081391.
Zeferino, R. C. F. (2021). Síntese de acetato de geranila e acetato de nerila via catálise heterogênea com resina de troca iônica e caracterização dos ésteres para potenciais aplicações como aditivos antimicrobianos. (Tese de Doutorado em Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, Santa Catarina, Brasil).
Zhang, M. L., Tao, N. G. & Liu, Y. J., (2009). Chemical composition and antimicrobial activities of essential oil from the peel of bingtang sweet orange (Citrus sinensis Osbeck). International Journal Of Food Science & Technology, 44(7), 1281-1285. 10.1111/j.1365-2621.2009.01947.x.
Downloads
Publicado
Como Citar
Edição
Seção
Licença
Copyright (c) 2022 Vinícius Tres Orso; Wellyngton Luiz Rodrigues; Jéssica Dalla Cort; Micheli Zanetti; Gustavo Lopes Colpani; Rubieli Carla Frezza Zeferino
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Autores que publicam nesta revista concordam com os seguintes termos:
1) Autores mantém os direitos autorais e concedem à revista o direito de primeira publicação, com o trabalho simultaneamente licenciado sob a Licença Creative Commons Attribution que permite o compartilhamento do trabalho com reconhecimento da autoria e publicação inicial nesta revista.
2) Autores têm autorização para assumir contratos adicionais separadamente, para distribuição não-exclusiva da versão do trabalho publicada nesta revista (ex.: publicar em repositório institucional ou como capítulo de livro), com reconhecimento de autoria e publicação inicial nesta revista.
3) Autores têm permissão e são estimulados a publicar e distribuir seu trabalho online (ex.: em repositórios institucionais ou na sua página pessoal) a qualquer ponto antes ou durante o processo editorial, já que isso pode gerar alterações produtivas, bem como aumentar o impacto e a citação do trabalho publicado.
