Estudo fitoquímico e bioatividade de Eleutherine bulbosa (MILLER) Urb

Autores

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v11i14.36460

Palavras-chave:

Eleutherine; Antimicrobiano; Antitumoral; Quinonas; Amazônia.

Resumo

A espécie Eleutherine bulbosa Miller (Urb.) apresenta uma vasta riqueza de substâncias isoladas, contudo, existem poucos trabalhos de indivíduos do bioma amazônico, podendo apresentar substâncias novas ou potenciais biológicos diferenciados. Portanto, o objetivo do presente estudo foi realizar a análise fitoquímica de E. bulbosa coletada na região de Altamira-PA, no bioma amazônico, e avaliar o potencial biológico de seus extratos. As folhas, flores e bulbos foram secos e posteriormente moídos. O material vegetal foi então submetido a extração com solventes orgânicos, e seus extratos analisados por CCDC. Por meio da análise de RMN foi possível caracterizar 5 substâncias: eleuterine (1), eleuterinol-8-O-β-glicosídeo (2), eleuterol (3), isoeleuterine (4) e eleuterinol (5). Os extratos e as substâncias foram submetidos a teste antitumoral, contudo, somente as amostras que apresentaram massa suficiente para teste foram avaliadas. O extrato hexânico do bulbo se mostrou significativo no teste antitumoral, causando morte celular de 50-60% contra as linhagens tumorais testadas. No ensaio antimicrobiano, eleuterol e isoeleuterine apresentaram potencial inibitório frente à Staphylococcus aureus e Pseudomonas fluorescens. Eleuterina, eleuterinol e isoeleuterina se mostraram importantes marcadores químicos desta espécie, por sua predominância na planta. Os resultados obtidos indicam a ação antimicrobiana e antitumoral de extrato hexânico da planta. Contudo, estudos mais aprofundados com as substâncias isoladas e extratos são necessários. Ainda, os resultados obtidos podem ser utilizados em futuros estudos comparativos da espécie e gêneros da tribo, aliados à dados morfológicos e filogenia, para a solução de problemas taxonômicos.

Biografia do Autor

Maria Teresa Fachin Espinar, Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

Laboratório de Bioproscpecção e Biotecnologia

Marne Carvalho de Vasconcellos, Universidade Federal do Amazonas

Professora Titular (Faculdade de Ciências Farmacêuticas) - UFAM

Cecilia Veronica Nunez, Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

Pesquisadora (​ Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia - LABB, ​​​ Coordenação de Tecnologia e Inovação - COTEI) - Bolsista de produtividade em pesquisa do CNPq - nível 2 

Referências

Ahmed, S. a, Gogal, R. M., & Walsh, J. E. (1994). A new rapid and simple non-radioactive assay to monitor and determine the proliferation of lymphocytes: an alternative to [3H] thymidine incorporation assay. Journal of Immunological Methods, 170(703), 211–224. https://doi.org/10.1016/0022-1759(94)90396-4.

Araújo, E. L., Alencar, J. R. B., & Rolim Neto, P. J. (2002). Lapachol: segurança e eficácia na terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia, 12, 57–59. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2002000300028.

Borges, E. S., Galucio, N. C. da R., Veiga, A. S. S., Busman, D. V., Lins, A. L. F. de A., Bahia, M. de O., Rissino, J. D., Correa, R. M. dos S., Burbano, R. M. R., Marinho, A. M. R., Casique, J. V., Percário, S., & Dolabela, M. F. (2020). Botanical studies, antimicrobial activity and cytotoxity of Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. Research, Society and Development, 9(11), e3369119992. https://doi.org/10.33448/rsd-v9i11.9992.

Brand, D. J., & Fisher, J. F. (1990). Reductive transformations of 10-deoxydaunomycinone. The Journal of Organic Chemistry, 55(2), 2518–2530. https://doi.org/10.1021/jo00295a052.

Cardoso, D., Särkinen, T., Alexander, S., Amorim, A. M., Bittrich, V., Celis, M., ... & Forzza, R. C. (2017). Amazon plant diversity revealed by a taxonomically verified species list. Proceedings of the National Academy of Sciences, 114(40), 10695-10700. https://doi.org/10.1073/pnas.1706756114.

Couto, C. L. L., Moraes, D. F. C., Cartágenes, M. do S. S., Amaral, F. M. M. do, & Guerra, R. N. (2016). Eleutherine bulbous (Mill.) Urb .: A review study. Journal of Medicinal Plants Research, 10(21), 286–297. https://doi.org/10.5897/JMPR2016.6106

Fitri, Y., & Rosidah, E. S. (2014). Effects of inhibition cell cycle and apoptosis of sabrang onion extract (Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb.) on breast cancer cells. International Journal of PharmTech Research, 6(4), 1392-1396. https://doi.org/10.20902

Gallo, F. R., Palazzino, G., Federici, E., Iurilli, R., Galeffi, C., Chifundera, K., & Nicoletti, M. (2010). Polyketides from Eleutherine bulbosa. Natural Product Research, 24(16), 1578–1586. https://doi.org/10.1080/14786419.2010.500007

Galves, J., Oliveira, D. A., & Correia, K. B. (2021). Bioprospecção na Amazônia: um mapeamento sistemático dos recursos biológicos e genéticos. Em Sustentabilidade informacional em ecossistemas de conhecimentos. Manaus: EDUA. http://repositorioinstitucional.uea.edu.br/bitstream/riuea/3303/2/Sustentabilidade_informacional%20%282%29.pdf

Gaudiano, G., & Koch, T. H. (1991). Redox chemistry of anthracycline antitumor drugs and use of captodative radicals as tools for its elucidation and control. Chemical Research in Toxicology, 4(16), 2–16. https://doi.org/10.1021/tx00019a001

Hara, H., Maruyama, N., Yamashita, S., Hayashi, Y., Lee, K.-H., Bastow, K. F., Chairul, R. M., & Imakura, Y. (1997). Elecanacin, a novel new naphtoquinone from the bulb of Eleutherine americana. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 45(10), 1714–1716. https://doi.org/10.1248/cpb.45.1714

Ieyama, T., Gunawan-puteri, M. D. P. T., & Kawabata, J. (2011). a -Glucosidase inhibitors from the bulb of Eleutherine americana. Food Chemistry, 128(2), 308–311. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.03.021

Insanu, M., Kusmardiyani, S., & Hartati, R. (2014). Recent Studies on Phytochemicals and Pharmacological Effects of Eleutherine Americana Merr. Procedia Chemistry, 13, 221–228. https://doi.org/10.1016/j.proche.2014.12.032

Kamarudin, A.A.; Sayuti, N.H.; Saad, N.; Razak, N.A.A.; * Esa, N.M.(2021). Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. Bulb: Review of the Pharmacological Activities and Its Prospects for Application. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 6747. https://doi.org/10.3390/ijms22136747.

Komura, H., Mizukawa, K., Minakata, H., Huang, H., Qin, G., & Xu, R. (1983). New Anthraquinones from Eleutherine americana. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 31(11), 4206–4208. https://doi.org/10.1248/cpb.31.4206

Krishnan, P., & Bastow, K. F. (2000). Novel mechanisms of DNA topoisomerase II inhibition by pyranonaphthoquinone derivatives-eleutherin, alpha lapachone, and beta lapachone. Biochemical Pharmacology, 60(00), 1367–1379. https://doi.org/10.1016/s0006-2952(00)00437-8

Kusuma, I. W., Arung, E. T., Rosamah, E., Purwatiningsih, S., Kuspradini, H., Syafrizal, Astuti, J., Kim, Y. U., & Shimizu, K. (2010). Antidermatophyte and antimelanogenesis compound from Eleutherine americana grown in Indonesia. Journal of Natural Medicines, 64(2), 223–226. https://doi.org/10.1007/s11418-010-0396-7

Lestari, D.; Kartika, R.; & Marliana, E. (2019) Antioxidant and anticancer activity of Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb on leukemia cells L1210. Journal of Physics: Conference Series, The 2nd International Conference on Mathematics, Science and Computer Science, series 1277, Novotel Balikpapan Hotel, Balikpapan, Indonesia. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1277/1/012022.

Lin, T.-S., Antonini, I., Cosby, L. A., & Sartorelli, A. C. (1984). 2,3-Dimethyl-1,4-naphthoquinone Derivatives as Bioreductive Alkylating Agents with Cross-Linking Potential. Journal of Medicinal Chemistry, 27(6), 813–815. https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.004

Malheiros, L. C. D. S. (2008). “Isoeleuterol e Isoeleuterina : Potenciais marcadores químicos da tintura de Eleutherine plicata Herb (Iridaceae) e atividades microbiológica e antioxidante .” Universidade Federal do Pará. http://repositorio.ufpa.br:8080/jspui/handle/2011/3030

Malheiros, L. C. da S., Mello, J. C. P. de, & Barbosa, W. L. R. (2015). Eleutherine plicata – Quinones and Antioxidant Activity. In A. V. Rao & L. G. Rao (Eds.), Phytochemicals - Isolation, Characterisation and Role in Human Health (pp. 323–338). InTech - Open science, open minds. https://doi.org/10.5772/59865

Martins, A. G., Rosário, D. L. do, Barros, M. N. de, & Jardim, M. A. G. (2005). Levantamento etnobotânico de plantas medicinais, alimentares e tóxicas da Ilha do Combu, Município de Belém, Estado do Pará, Brasil. Revista Brasileira de Farmácia, 86(1), 21–30. http://repositorio.museu-goeldi.br/handle/mgoeldi/184.

Nascimento, M. S., Vieira, J. M. S., Malheiros, L. C. S., Júnior, J. O. C. S., Rodrigues, L. C. S., & Barbosa, W. L. R. (2012). Characterisation of isoeleutherine in aqueous extract of Eleutherine plicata herb, Iridaceae, active against entamoeba hystolitica/ Entamoeba dispar in-vitro. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 3(4), 1096–1100. http://dx.doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.3(4).1096-00

Oliveira Neto, A. R., Pinto, M. A., Silva, I. R., Moraes, S. C., & Gomes, M. L. (2007). O uso de Eleutherine plicata no tratamento de doenças gastrointestinais na amazônia paraense. In Anais do VIII Congresso de Ecologia do Brasil (pp. 1–2). Anais do VIII Congresso de Ecologia do Brasil. http://www.seb-ecologia.org.br/revistas/indexar/anais/viiiceb/pdf/633.pdf

Ottobelli, I., Facundo, V. A., Zuliani, J., Luz, C. C., Brasil, H. O. B., Militão, J. S. L. T., & Braz-Filho, R. (2011). Estudo químico de duas plantas medicinais da amazônia: Philodendron scabrum k. Krause (Araceae) e Vatairea guianensis aubl. (Fabaceae). Acta Amazonica, 41(3), 393–400. https://doi.org/10.1590/S0044-59672011000300009

Pereira, A. S., Shitsuka, D. M., Parreira, F., & Shitsuka, R. (2018). Metodologia da pesquisa científica. Santa Maria: UAB/NTE/UFSM. https://repositorio.ufsm.br/bitstream/handle/1/15824/Lic_Computacao_Metodologia-Pesquisa-Cientifica.pdf?sequence=1

Reeves, G., Chase, M. W., Goldblatt, P., Rudall, P., Fay, M. F., Cox, A. V., Lejeune, B., & Souza-chies, T. (2001). Molecular systematics of Iridaceae: evidence from four plastid dna regions. American Journal of Botany, 88(11), 2074–2087. https://doi.org/10.2307/3558433

Ribeiro, C., Souza, K., Ribeiro, T., Vieira, A., Mendonça, L., Barbosa, W., & Vieira, J. (2013). Avaliação da atividade antimicrobiana de plantas utilizadas na medicina popular da amazônia. Infarma - Ciências Farmacêuticas, 21(1/2), 45-49. Recuperado de http://revistas.cff.org.br/?journal=infarma&page=article&op=view&path%5B%5D=172&path%5B%5D=162

Salmon-Chemin, L., Buisine, E., Yardley, V., Kohler, S., Debreu, M. A., Landry, V., Sergheraert, C., Croft, S. L., Krauth-Siegel, R. L., & Davioud-Charvet, E. (2001). 2- and 3-substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as subversive substrates of trypanothione reductase and lipoamide dehydrogenase from Trypanosoma cruzi: Synthesis and correlation between redox cycling activities and in vitro cytotoxicity. Journal of Medicinal Chemistry, 44(4), 548–565. https://doi.org/10.1021/jm001079l

Santos, D. L., Silva, G. de N. F. da, Moraes, J. S., Souza, K. O. da, Rodrigues, E. M. da S., Fecury, A. A., Dendasck, C. V., Dias, C. A. G. de M., Pinheiro, M. da C. N., Moreira, E. C. de M., Araújo, M. H. M. de, da Silva, I. R., & Oliveira, E. de. (2020). Traditional herbal medicine in a community in northeastern Pará: the use of Eleutherine plicata Herb. in the treatment of Amebiasis. Research, Society and Development, 9(7), e620974539. https://doi.org/10.33448/rsd-v9i7.4539

Shi, P, Du, W, Wang, Y, Teng, X, Chen, X, Ye, L. (2019). Total phenolic, flavonoid content, and antioxidant activity of bulbs, leaves, and flowers made from Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. Food Sci Nutr. 2019; 7: 148– 154. https://doi.org/10.1002/fsn3.834.

Shibuya, H., Fukushima, T., Ohashi, K., Nakamura, A., Riswan, S., & Kitagawa, I. (1997). Indonesian Medicinal Plants. XX. Chemical Structures of Eleuthosides A, B, and C, Three New Aromatic Glucosides from the Bulbs of Eleutherine palmifolia (Iridaceae). Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 45(7), 1130–1134. https://doi.org/10.1248/cpb.45.1130

Silva, M. N. da, Ferreira, V. F., & Souza, M. C. B. V. de. (2003). Um panorama atual da química e da farmacologia de naftoquinonas, com ênfase na β-lapachona e derivados. Química Nova, 26(3), 407–416. https://doi.org/10.1590/S0100-40422003000300019

Vale, V.V.; Cruz, J.N.; Viana, G.M.; Póvoa, M.M.; Brasil, D.D.; Dolabela, M.F. (2020). Naphthoquinones isolated from Eleutherine plicata herb: In vitro antimalarial activity and molecular modeling to investigate their binding modes. Med. Chem. Res., 3, 487–494. https://doi.org/10.1007/s00044-019-02498-z.

Vásquez, S. P. F., Mendonça, M. S. De, & Noda, S. do N. (2014). Etnobotânica de plantas medicinais em comunidades ribeirinhas do Município de Manacapuru , Amazonas , Brasil. Acta Amazonica, 44(4), 457–472. https://doi.org/10.1590/1809-4392201400423

Wagner, H., Bladt, S., & Zgainski, E. M. (1984). Plant drug analysis. New York: Springer Verlag. https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-662-02398-3

Waode, M.; Widanarni; Yuhana M.; Setiawati M.; Setiawati, M.; & Wahyudi, A. T. (2019) Phytochemical analysis and antibacterial activities of Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. extract against Vibrio parahaemolyticus. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 9 (9), 397-404. https://doi.org/10.4103/2221-1691.267669

Waode, M.; Widanarni; Yuhana M.; Setiawati M.; Setiawati, M.; & Wahyudi, A. T. (2020). Effect in white shrimp Litopenaeus vannamei of Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. Powder on immune genes expression and resistance against Vibrio parahaemolyticus infection. Fish & Shellfish Immunology, 102, 218-227. https://doi.org/10.1016/j.fsi.2020.03.066.

Zhengxiong, C., Huizhu, H., Chengrui, W., Yuhui, L., Jianmi, D., Sankawa, U., Noguchi, H., & Iitaka, Y. (1986). Hongconin, a New Naphtalene Derivative from Hong-Cong, the Rhizome of Eleutherine americana Merr. et Heyne (Iridaceae). Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 34(7), 2743–2746. https://doi.org/10.1248/cpb.34.2743

Downloads

Publicado

30/10/2022

Como Citar

ALMEIDA, Y. de S. A. P.; ESPINAR, M. T. F. .; ARANHA, E. S. P. .; VASCONCELLOS, M. C. de; NUNEZ, C. V. Estudo fitoquímico e bioatividade de Eleutherine bulbosa (MILLER) Urb. Research, Society and Development, [S. l.], v. 11, n. 14, p. e369111436460, 2022. DOI: 10.33448/rsd-v11i14.36460. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/36460. Acesso em: 22 nov. 2024.

Edição

Seção

Ciências Agrárias e Biológicas