Caracterización farmacognóstica, fitoquímica y evaluación sílica de la actividad de monoterpenos aislados de la especie Dysphania ambrosioides (L.) Mosyakin & Clemants
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v10i8.16715Palabras clave:
Dysphania ambrosioides; terpeno; Estudio in silico.Resumen
El estudio tiene como objetivo describir los resultados obtenidos a partir de parámetros de calidad farmacognósticos, prospección fitoquímica y estudios in silico de monoterpenos aislados de Dysphania ambrosioides. Se utilizaron hojas y tallos, que se secaron y pulverizaron, los polvos se sometieron a pruebas farmacognósticas. Los extractos de tallo (EEC) y hoja (EEF) se obtuvieron mediante maceración con etanol, seguida de prospección fitoquímica mediante cromatografía en capa fina. Para estudios in silico se seleccionaron los terpenos (1S, 2S, 3R, 4S) -1-metil-4- (propan-2-il)-ciclohexano-1,2,3,4-tetrol (A); 1,2,3,4-tetrahidroxi-p-metano (B); (1R, 2S) -3-pmeten-1,2-diol (C); (1R, 4S) -p-met-2-en-1-ol (D); 1,4-dihidroxip-met-2-eno (E); 1-metil-4β-isopropil-1-ciclohexeno-4α, 5α, 6α-triol (F); Ascaridol (G), donde se utilizaron los programas Marvin JS, PreADMET, PASS online, Molinspiration Online, para evaluar los aspectos físico-químicos, farmacocinéticos, toxicológicos y de predicción de actividad. Los polvos se clasificaron como gruesos, con contenido de humedad dentro de los parámetros recomendados, sin saponinas, pH neutro y baja densidad. En la prospección fitoquímica se detectaron triterpenos y esteroides, saponinas y heterósidos flavónicos. Todos los compuestos siguen la regla de Lipinski; se absorbieron bien en el tracto gastrointestinal; C, D, E y G se unen fuertemente a las proteínas plasmáticas; C y D distribuidos ampliamente en el sistema nervioso central; D y E no fueron metabolizados por CYP y todos inhibieron CYP; A y B no fueron mutagénicos y F y G son cancerígenos. Los medicamentos vegetales mostraron buena calidad y los terpenos estaban presentes en estas muestras. Los estudios in silico indican que las moléculas C, F y G son prometedoras para la actividad antiinflamatoria, antineoplásica y antiprotozoaria.
Citas
Ahmed, A (2000). Highly Oxygenated Monoterpenes from Chenopodium ambrosioides. Journal of Natural Products, 63(7), 989–991. 10.1021/np990376u.
Ajay, A., Bermis, G. W. & Murkco, M.A. (1999). Designing libraries with CNS activity. JMed Chem.,42(24), 4942-4951. 10.1021/jm990017w
Amarante, C. B. (2010). Estudo químico, farmacognóstico, atividade biológica e farmacológica de Montrichardia linifera (Arruda) Schott. Tese, Universidade Federal do Pará, Instituto de Ciências Exatas e Naturais, Belém, Pará, Brasil.
Ames, B. N., Mccann, J. & Yamasaki, E. (1975). Methods for detecting carcinogens and mutagens with the salmonella/mammalian-microsome mutagenicity test*. Mutation Research. 31, 347-364. 10.1016/0165-1161(65)90046-1.
Arisawa, M., Minabe, N., Saeki, R., Takakuwa, T. & Nakaoki, T. (1971). Studies on unutilized resources. V. The Components of the flavonoids in Chenopodium genus plants. 1. Flavonoids of Chenopodium ambrosioides L. Yakugaku Zasshi. 91(5),522-524. 10.1248/yakushi1947.91.5_522.
Balimane, P. V. & Chong, S. (2005). Cell cultures-based models for intestinal permeability: a critique. Drug Discovery Today. 10 (5), 335-343. 10.1016/ S1359-6446 (04) 03354-9.
Barbosa, W. L. R., Pinto, L. N., Silva, W. B., Fernandes, J. G. S. & Soler, O. (2014). Etnofarmácia do município de Igarapé-Miri – PA. In: Etnofarmácia – Fitoterapia popular e ciência farmacêutica. NUMA/UFPA, 73(3), 300-11.
Blumenthal, K. D. & Garrison, C. J. Pharmacodynamic: drug action mecanisms. In: Brunton, L.L.; Chabner, B.A.; Knollmann, B.C. Goodman & Gilman’s phamacological basis of therapeutics. 12° ed. New York: ARTMED. 2012.
Brandão, D. L. N (2012). Portulaca pilosa L e Geissospermum velosii. Estudos botânicos, farmacognósticos, fitoquímicos e atividades biológicas. Dissertação de mestrado em ciências farmacêuticas. Universidade Federal do Pará, Pará, Brasil.
Calado, G. P., Lopes, A. J., Júnior, L. M. C., Lima, F. C. A, Silva, L., Pereira, W., Amaral, F. M. M., Garcia, J. B. S., Cartágenes, M. S. S. & Nascimento, F. R. F. (2015). Chenopodium ambrosioides L. Reduces Synovial Inflammation and Pain in Experimental Osteoarthritis. PLOS ONE, 10(11), 141-886. 10.1371/ journal.pone.0141886.
Calzada, F., Arista, R. & Pérez, H. (2010). Effect of plants used in Mexico to treat gastrointestinal disorders on charcoal–gum acacia-induced hyperperistalsis in rats. Journal of Ethnopharmacology, 128(1), 49-51. 10.1016/ j.jep.2009.12.022.
Carrillo-López, L. M, Soto-Hernández, R., Zavaleta-Mancera, H. & Vilchis-Néstor, A. R. (2016). Study of the Performance of the Organic Extracts of Chenopodium ambrosioides for Ag Nanoparticle Synthesis. Journal of Nanomaterials, 2016, 1–13. 10.1155/ 2016/ 4714162.
Cartaxo, S. L., Sousa, M. M. A. & Albuquerque, U. P. (2010). Medicinal plants with bioprospecting potential used in semi-arid northeastern Brazil. Journal of Ethnopharmacology, 131, 326-342. 10.1016/ j.jep.2010.07.003.
Costa, C. R., Olivi, P., Botta, C. M. R. & Espindola, E. L. G. (2008). A toxicidade em ambientes aquáticos: discussão e métodos de avaliação. Química nova. 3(7), 1820-1830.
Costa, A. F (2001). Farmacognosia. (3 ed.). Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian.
Dembitsky, V., Shkrob, I. & Lumir, L. O. (2008). Ascaridole and related peroxides from the genus chenopodium. Biomedical Papers. 152 (2), 209-215. 10.5507/ bp.2008.032.
Di, L. & Kerns, E. H. (2015). Drug-like properties: concepts, structure design and methods from ADME to toxicity optimization. (2a ed.) Amsterdam: Academic press.
Efferth, T., Olbrich, A., Sauerbreya A., Ross, D. D., Gebhart, E. & Neugebauer, M. (2002). Activity of ascaridol from the anthelmintic herb Chenopodium anthelminticum L. against sensitive and multidrug-resistant tumor cells. Anticancer Research. 22(6C),4221-4224.
Farmacopeia Brasileira Agência Nacional de Vigilância Sanitária - Anvisa (2019). https://www.gov.br/anvisa/pt-br/assuntos/farmacopeia/farmacopeia-brasileira/arquivos/7985json-file-1
Filimonov, D. A., Poroikov, V. V., Karaicheva, E. I., Kazarian, R. K., Budunova, A. P. & Mikhailovskii, E. M. (1995). The computerized prediction of the spectrum of biological activity of chemical compounds by their structural formula: the PASS system. Prediction of activity spectra for substances. Eksp Klin Farlakol. 58(2), 56-62.
Fontenele, R. (2017). Estudos etnodirigidos, obtenção de fitoterápico e controle de qualidade: um estudo de caso com Chenopodium ambrosioides L. Dissertação de mestrado em ciências farmacêuticas. Universidade Federal do Piauí, Piauí, Brasil.
Garcia, D., Domingues, M. V., & Rodrigues, E. (2010). Ethnopharmacological survey among migrants living in the Southeast Atlantic Forest of Diadema, Sao Paulo, Brazil. Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine, 6(1), 29. 10.1186/1746-4269-6-29.
Ghareeb, M. A., Saad, A. M., Abdou, A. M., Refahy, L. A. & Ahmed, W. S. (2016). A New Kaempferol Glycoside with Antioxidant Activity from Chenopodium ambrosioides Growing in Egypt. ResearchGate; Oriental Scientific Publishing Company. 32(6), 3053-3061. http://dx.doi.org/10.13005/ojc/320626.
Gonçalves, J. E. (2010). Padronização das condições para cultura de células Caco-2 visando à obtenção de membranas viáveis ao estudo da permeabilidade in vitro da rifampicina. Tese de Doutorado, São Paulo: FCF-USP. Recuperado Https://teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9139/tde-31012011-162346/pt-br.php.
Grassi, L. T (2011). Chenopodium ambrosioides L. Erva de santa maria (amaranthaceae): estudo do potencial anti-inflamatório, antinociceptivo e cicatrizante. Dissertação de mestrado. Universidade do Vale do Itajaí, Itajaí, Brasil.
Guilhermino, L., Diamantino, T., Silva, M. C. & Soares, A. M. V. M. (2000). Acute toxicity test with Daphnia magna: An alternative to mammails in the Prescreening of Chemical Toxicity? Ecotoxicology and Environmental Safety. 46(3), 357-362. 10.1006/ eesa.2000.1916.
Hallal, A., Markouk, M., Bekkouche, K., & Larhsini, M. (2010). Evaluation of the analgesic and antipyretic activities of Chenopodium ambrosioides L. Sian Journal of Experimental Biological Sciences. 1 (1),189-192.
Hurtado P (2014). Evaluación de la actividad gastroprotectora del extracto hidroalcohólico de las hojas de Juglans neotropica Diels “Nogal peruano. Tese de doutorado. Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, Peru.
Irvine, J. D., Takahashi, L, Lockhart, K., Cheong, J., Tolan, J. W., Selick, H. E. & Grove, J. R. (1999). MDCK (Madin-Darby canine kidney) cells: Atool for membrane permeability Screening. J Pharm Sci, 88(1), 28-33. 10.1021/ js9803205.
Jácome, E. V. et al (2020). Atividade antibacteriana de extratos hidroalcoólicos de Chenopodium ambrosioides (mastruz) e Crescentia cujete (coité) em Streptococcus mutans e Staphylococcus aureus. Revista Eletrônica Acervo Saúde, 12(10),47-87. 10.25248/ reas.e4787.2020.
Jain, N., Alam, M. S., Kamil, M., Ilyas, M., Niwa, M. & Sakae, A. (1990). Two flavonol glycosides from Chenopodium ambrosioides. Phytochemistry. 29(12),3988-91. 10.1016/ 0031-9422(90)85389-W.
Jaramillo, B. E. C., Duarte, E. R. & Delgado, W. (2012). Bioatividad del aceite esencial de Chenopodium ambrosioides colombiano. Jornal Cubano de Plantas Medicinais, 17(1), 54-64.
Lima Júnior, J. A. C., Costa, G. C., Reis, A. S., Bezerra, J. L., Patrício, F. J. B., Silva, L. A., Amaral, F. M. M. & Nascimento, F. R. F. (2014). Inibição da infecção invitro de macrófagos por Leishmania amazonenses por extrato e frações de Chenopodium ambrosioides L.. Health Science Journal. 16(1), 46-53.
Kapadia, G. J., Chung, E. B., Gosh, B., Shukia, Y. N., Basak, S. P., Monrton, J. F. & Pradhan, S. N. (1978). Carcinogenicity of Some Folk Medicinal Herbs in Rats. Journal of the national cancer institute, 60(3), 683-686. 10.1093/jnci/60.3.683.
Kiuchi, F., Itano, Y., Uchiyama, N., Honda, G., TsubouchiI, A., Nakajima-Shimada, J. & Aoki, T. (2002). Monoterpene hydroperoxides with trypanocidal activity from Chenoopodium ambrosioides. Journal of Natural Products. 65(4), 509-512. 10.1021/np10445g.
Kubinyi, H. (1977). Quantitative structure-activity relations. 7. The bilinear model, a new model for nonlinear dependence of biological activity on hydrophobic character. Journal of Medicinal Chemistry. 20(5), 625-629. 10.1021/jm00215a002.
Lachman, L., Lieberman, H. A. & Kanig, J. L (2001). Teoria e Prática na Indústria Farmacêutica. Fundação Calouste Gulbenkian.
Lipinski, C. A. (2005). Lead-and drug-like compounds: the rule of five revolution. Drug Discovery today: Technologies. 1(4), 337-341. 10.1016/j.ddtec.2004.11.007.
Lipinski, C. A., Lombardo, F., Dominy, B. W. & Feeney, P. J. (1997). Abordagens experimentais e computacionais para estimar a solubilidade e permeabilidade em configurações de desenvolvimento e descoberta de drogas. Advanced Drug Delivery Reviews. 23, 3-25.
Lorenzi, H. & Matos, F. J. A. (2002). Plantas medicinais no Brasil: nativas e exóticas. Plantarum.
MOLINSPIRATION. Prediction of chemical properties.
Montanheiro, M. N. S. (1990). Determinação da densidade de sólidos e líquidos pelo príncipio de Arquemedes. Caderno catarinense de ensino de Física, 7(2), 120-123.
Monzote, L., Margarida, A., Lizama, R. S. & Payrol, J. A. (2007). Activity, toxocity and analisys of resistance of essential oil fro Chenopodium ambrosioides after intraperitoneal, oral and intralesional administration in BALB/c mice infected with Leishmania amazonensis: a preliminary study. Biomed Pharmacoterapy, 61 (2-3), 148-53. 10.1016/j.biopha.2006.12.001.
Monzote, L., Stamberg, W., Staniek, K. & Gille, L. (2009). Toxic effects of carvacrol, caryophyllene oxide and ascaridole from essential oil of Chenopodium ambrosioides on mitochondria. Toxicology and Applied Toxicology. 240(3), 337-347. 10.1016/j.taap.2009.08.001Epub.
Morais, S. M., Dantas, J. D. P., Silva, A. R. A., Magalhães, E. F. (2005). Plantas medicinais usadas pelos índios Tapebas do Ceará. Revista Brasileira de Farmacognosia, 15(2), 169-177. 10.1590/S0102-695X2005000200017.
Mosyakin, S. L. & Clemants, S. E. (2008). Futher transfers og glandular-pubescent species from Chenopodium subg. Ambrosia to dysphania (Chenopodiaceae). The botanical research institute of Texas, 2(1), 425- 431.
Nascimento, F. R. F., Cruz, G. V. B., Pereira, P. V. S., Maciel, M. C. G., Silva, L. A., Azevedo, A. P. S., Barroqueiro, E. S. B. & Guerra, R. N. M. (2006). Ascitic and solid Ehrlich tumor inhibition by Chenopodium ambrosioides L. treatment. Life Sciences 78(22), 2650-2653. 10.1016/j.lfs.2005.10.006.
Pandiangan, D., Lamlean, P. Y., Maningkas, P. F. & Unitly, A. J. A. (2020). Antioxidant and Anticancer Activity Tests of “Pasote” Leaf Water Extracts (Dysphania ambrosioides L.). ResearchGate. 1463, 1-9. 10.1088/1742-6596/1463/1/012020.
PASS Online. Prediction of biology activity
PREADMET. Admet prediction.
Pereira, D G (2007). Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química Nova,30(1),171–177.
Pollack, Y., Segal, R. & Gollenser, J. (1990). The effect of Ascaridole on the in vitro development of Plasmodium falciparum. Parasitology research, 76(7), 570-572. 10.1007/BF00932563.
Ramos, U. F., Soledade, S. C. & Baptista, E. R. (2011). Utilização de plantas medicinais pela comunidade atendida no Programa Saúde da Família da Pirajá, Belém, PA. Infarma. 24(5-6), 10-18.
Simões, C. M. O., Mentz, L. E., Schenkel, E. P., Irgang, B. E. & Stehmann, J. R. (2010). Plantas da Medicina Popular do Rio Grande do Sul, Eduni-Sul: Porto Alegre, Brasil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 12(2),51-62. 10.1590/S0102-695X200200200001
Silva, D. R., Ferreira, S. A. M., Silva, T. S., Sette-de-Sousa, P. H. & Silva, A. C. B. (2018). Atividade antimicrobiana do extrato de Chenopodium ambrosioides e Ruta graveolens sobre Streptococcus mutans. Archive of health investigation. 7(4),120-122. 10.21270/archi.v7i4.2821.
Shah, H. & Khan, A. A. (2017). Phytochemical characterisation of an important medicinal plant, Chenopodium ambrosioides Linn. Natural Product Research. 31(19), 2321–2324. 10.1080/14786419.2017.1299722.
Shu-Qun, H., Yan-Hong, L., Xiang-Zhong, H., Rong, L., Huai, L., Kai, T. & Rong-Sheng, R. (2017), L. Polyol monoterpenes isolated from Chenopodium ambrosioides. Natural product research. Austrália, 31(21), 2467-2472. 10.1080/14796419.2017.1314278.
Trindade, G. D., Filho, A. L. M. M., Rodrigues, J. S., Ferreira, D. C. L. & De Araújo, K. S. (2021). Efeitos de extrato em gel de chenopodium ambrosioides L. (mastruz) no tratamento de lesões ósseas de ratas osteoporóticas. Revista Eletrônica Acervo Odontológico. 3(e6260),1-8. DOI:10.25248/reaodonto.e6260.202.
Valério, E. (2014). Avaliação da atividade dos extratos hidroetanólico de Chenopodium ambrosioides L. e de Eucalyptus alba Reinw ex Blume, frente a cepas de Mycobacterium sp. Dissertação de mestrado. Universidade Federal do Pará, Belém, Pará, Brasil.
Veber, D. F., Johnson, S. R., Cheng, H. Y., Smith, B. R., Ward, K. W. & Kopple, K. D. (2002). Molecular Properties That Influence the Oral Bioavailability of Drug Candidates. Journal of Medicinal Chemistry. 45(12), 2615–2623. 10.1021/jm020017n.
Wagner, H., Bladt, S. & Zgainski, E. M. (1984). Plant drug analysis. Springer.
Yazdanian, M., Glynn, S. L., Wright, J. L., Hawi, A. (1998). Correlating partitioning and Caco-2 Cell Permeability of Structurally Diverse Small Molecular Weight Compounds. Pharmaceutical Research. 15(9), 1490-1494.
Yee S. (1997). In vitro permeability across Caco-2 cells (colonic) can predictin vivo (small intestinal) absorption in man–fact or myth. Pharm Res.. 14(6), 763-766. 10.1023/a:1012102522787.
Zago, P. M. W., Branco, S. J. S. C., Fecury, L. A. B., Carvalho, L. T., Rocha, C. Q., Madeira, P. L. B., Sousa, E. M., Siqueira, F. S. F., Paschoal, M. A. B., Diniz, R. S. & Gonçalves, L. M. (2019). Anti-biofilm Action of Chenopodium ambrosioides Extract, Cytotoxic Potential and Effects on Acrylic Denture Surface. Frontiers in Microbiology. 10, 1-9. 10.3389/fmicb.2019.01724.
Zhu, W. X., Zhao, K., Chu, S. S. & Liu, Z. L. (2012). Evaluation of Essential Oil and its Three Main Active Ingredients of Chinese Chenopodium ambrosioides (Family: Chenopodiaceae) against Blattella germanica. Journal of Arthropod-Borne Diseases. 6(2), 90–97.
Zorzeto, T. Q., Dechen, S. C. F., Abreu, M. F. & Fernandes Júnior, F. (2014). Caracterização física de substratos para plantas. Bragantia, 73(3), 300-311. 10.1590/1678-4499.0086.
Zucker, E. (1985). Hazard Evaluation Division Standard Evaluation Procedure: Acute toxicity test for freshwater Fish. USEPA. Recuperado de https://ntrl.ntis.gov/NTRL/dashboard/searchResults/titleDetail/PB86129277.xhtml
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