Síntesis del 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol y evaluación de su potencial toxicológico y antifúngico

Resumen

En los últimos años, las micosis se han convertido en un grave problema de salud pública, principalmente debido al aumento en el número de personas con inmunodeficiencia, innata o adquirida, y la aparición de microorganismos multirresistentes debido al uso indiscriminado de antibióticos. Para minimizar estos problemas, los compuestos que contienen el anillo 1,2,4-oxadiazólico son el objetivo de numerosos estudios farmacológicos y toxicológicos destinados a desarrollar nuevos antimicrobianos más potentes y selectivos. Por lo tanto, el presente estudio tuvo como objetivo evaluar el potencial toxicológico y antifúngico del compuesto 2- (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) fenol. La síntesis del compuesto 2- (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) fenol se realizó a partir de la reacción entre benzamidoxima y salicilato de etilo. La evaluación del potencial toxicológico se realizó utilizando el microcrustáceo Artemia salina Leach. La evaluación del potencial antifúngico se realizó contra diferentes cepas de hongos potencialmente patógenos, utilizando la técnica de microdilución en serie. Después de 24 h de reacción, se obtuvo el compuesto 2- (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) fenol con un rendimiento del 72%, presentando un punto de fusión de 159-160ºC y los datos de 1H NMR y 13C corroboran su estructura. El compuesto mostró baja toxicidad contra los camarones de salmuera, con una CL50 de 565,100 μg / ml, mientras que la concentración inhibitoria mínima y la concentración fungicida mínima mostraron valores iguales de 4000 μg / ml para el hongo Rhizopus orizae. Estos resultados alientan otros estudios, ya que el compuesto mostró baja toxicidad y espectro de acción reducido, lo que favorece el tratamiento de infecciones fúngicas específicas.