Potencial bioativo dos análogos sintéticos das riparinas: uma revisão sistemática
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v10i16.23510Palavras-chave:
Aniba riparia; Bioprospecção; Ações farmacológicas.Resumo
Objetivo: Realizar uma revisão sistemática dos estudos com os análogos sintéticos da Aniba riparia, as riparinas A, B, C, D, E e F, com o intuito de evidenciar os potenciais farmacológicos já elucidados. Metodologia: Utilizou-se três bases de dados para seleção dos artigos a serem incluídos na revisão Embase, Pubmed e Web of Science, com a seguinte estratégia de busca simplificada (Riparin or Aniba riparia), ao final da seleção, resultou em 10 artigos para a elaboração deste trabalho. Resultados: As publicações dos estudos com derivados sintéticos foram identificadas entre os anos de 2014 a 2021. Sendo que a maioria das pesquisas utilizavam a riparina A, seguida pela B, e todos tratavam-se de estudos pré-clínicos. Foram relatados importantes efeitos farmacológicos, como as atividades antibacteriana, antifúngica, anti-inflamatória, antinociceptiva, antitumoral, imunomoduladora, antiprotozoário, antiparasitária, ansiolítica e antioxidante. Discussão: Os estudos realizados com os análogos sintéticos têm colocado as mesmas como possíveis ferramentas terapêuticas, considerando as importantes atividades farmacológicas já relatadas. Conclusão: Contudo, considerando que a literatura já relata seis riparinas sintéticas, o número de artigos publicados voltados para elucidação de possíveis atividades farmacológicas parece reduzido, mesmo sendo promissoras candidatas para o desenvolvimento de pesquisas direcionadas para descobertas de novos fármacos.
Referências
Appolinário, P. P., Derogis, P. B. M. C., Yamaguti, T. H., & Miyamoto, S. (2011). Metabolismo, oxidação e implicações biológicas do ácido docosahexaenoico em doenças neurodegenerativas. Química Nova, 34(8), 1409–1416. https://doi.org/10.1590/S0100-40422011000800021
Araújo, É. J. F. de, Lima, L. K. F., Silva, O. A., Júnior, L. M. R., Gutierrez, S. J. C., Carvalho, F. A. de A., Lima, F. das C. A., Pessoa, C., Freitas, R. M. de, & Ferreira, P. M. P. (2016). In vitro antioxidant, antitumor and leishmanicidal activity of riparin A, an analog of the Amazon alkamides from Aniba riparia (Lauraceae). Acta Amazonica, 46(3), 309–314. https://doi.org/10.1590/1809-4392201505436
Araújo, É. J. F. de, Rezende-Júnior, L. M., Lima, L. K. F., Silva-Júnior, M. P. da, Silva, O. A., Sousa Neto, B. P. de, Almeida, A. A. C. de, Gutierrez, S. J. C., Tomé, A. da R., Lopes, L. da S., Ferreira, P. M. P., & Lima, F. das C. A. (2018). Pathophysiological investigations, anxiolytic effects and interaction of a semisynthetic riparin with benzodiazepine receptors. Biomedicine & Pharmacotherapy = Biomedecine & Pharmacotherapie, 103, 973–981. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.04.130
Atanasov, A. G., Zotchev, S. B., Dirsch, V. M., & Supuran, C. T. (2021). Natural products in drug discovery: advances and opportunities. Nature Reviews Drug Discovery, 20(3), 200–216. https://doi.org/10.1038/s41573-020-00114-z
Balunas, M. J., & Kinghorn, A. D. (2005). Drug discovery from medicinal plants. Life Sciences, 78(5), 431–441. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.012
Barbosa Filho, J. M., Silva, E. C., & Bhattacharyya, J. (1990). Synthesis of Several New Phenylethylamides of Substituted Benzoic Acids. Química Nova, 13(4), 332–334.
Carvalho, A. M. R., Rocha, N. F. M., Vasconcelos, L. F., Rios, E. R. V., Dias, M. L., Silva, M. I. G., de França Fonteles, M. M., Filho, J. M. B., Gutierrez, S. J. C., & de Sousa, F. C. F. (2013). Evaluation of the anti-inflammatory activity of riparin II (O-methil-N-2-hidroxi-benzoyl tyramine) in animal models. Chemico-Biological Interactions, 205(3), 165–172. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2013.07.007
Castelo-Branco, U. V., Castelo-Branco, U. J. V., Thomas, G., Araújo, C. C. de, & Barbosa-Filho, J. M. (2000). Preliminary Pharmacological Studies on three Benzoyl Amides, constituents of Aniba riparia (Nees) Mez (Lauraceae). Acta Farm. Bonaerense, 19(3), 197–202.
Catão, R. M. R., Barbosa Filho, J. M., Gutierrez, S. J. C., Lima, E. de O., Pereira, M. do S. V., Arruda, T. A., & Antunes, R. M. P. (2005). Avaliação da atividade antimicrobiana de riparinas sobre cepas de Staphylococcus aureus e Escherichia coli multirresistentes. Rev. Bras. Anal. Clin, 247–249.
Costa, L. M., Alves, M. M. de M., Brito, L. M., Abi-Chacra, E. de A., Barbosa-Filho, J. M., Gutierrez, S. J. C., Barreto, H. M., & Carvalho, F. A. de A. (2021a). In vitro antileishmanial and immunomodulatory activities of the synthetic analogue riparin E. Chemico-Biological Interactions, 336, 109389. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2021.109389
Costa, L. M., Macedo, E. V, Oliveira, F. A. A., Ferreira, J. H. L., Gutierrez, S. J. C., Peláez, W. J., Lima, F. C. A., de Siqueira Júnior, J. P., Coutinho, H. D. M., Kaatz, G. W., de Freitas, R. M., & Barreto, H. M. (2016). Inhibition of the NorA efflux pump of Staphylococcus aureus by synthetic riparins. Journal of Applied Microbiology, 121(5), 1312–1322. https://doi.org/10.1111/jam.13258
Costa, L. M., Sousa, J. N., Braz, D. C., Ferreira, J. H. L., Nogueira, C. E. S., Barbosa-Filho, J. M., Lima-Neto, J. S. S., Gutierrez, S. J. C., Abi-chacra, É. A., & Barreto, H. M. (2021b). Mechanism of the lethal effect of Riparin E against bacterial and yeast strains. Microbial Pathogenesis, 157, 104968. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2021.104968
Costa, P. R. R. (2009). Natural products as starting point for the discovery of new bioactive compounds: Drug candidates with antiophidic, anticancer and antiparasitic properties. Revista Virtual de Química, 1(1), 58–66. https://doi.org/10.5935/1984-6835.20090008
Gutierrez, S. J. C. (2006). Síntese do bowdenol um dihidrobenzofuranoide isolado de Bowdichia virgilioides e preparação de derivados da riparina isolada de Aniba riparia com potencial atividade biológica. Tese de doutorado. Universidade Federal da Paraiba, João Pessoa, PB, Brasil. http://www.dominiopublico.gov.br/pesquisa/DetalheObraForm.do?select_action=&co_obra=149843
Gutierrez, S. J. C., Claudino, F. de S., Da Silva, B. A., Câmara, C. A., de Almeida, R. N., de Souza, M. de F. V., Da Silva, M. S., Da-Cunha, E. V. L., & Barbosa-Filho, J. M. (2005). Nb-benzoyltryptamine derivatives with relaxant activity in guinea-pig ileum. Il Farmaco, 60(6–7), 475–477. https://doi.org/10.1016/j.farmac.2005.04.001
Hofer, O., Greger, H., Robien, W., & Werner, A. (1986). 13C NMR and 1H lanthanide induced shifts of naturally occurring alkamides with cyclic amide moieties -amides from falcata. Tetrahedron, 42(10), 2707–2716. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90557-5
Mafud, A. C., Silva, M. P. N., Nunes, G. B. L., de Oliveira, M. A. R., Batista, L. F., Rubio, T. I., Mengarda, A. C., Lago, E. M., Xavier, R. P., Gutierrez, S. J. C., Pinto, P. L. S., da Silva Filho, A. A., Mascarenhas, Y. P., & de Moraes, J. (2018). Antiparasitic, structural, pharmacokinetic, and toxicological properties of riparin derivatives. Toxicology in Vitro : An International Journal Published in Association with BIBRA, 50, 1–10. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2018.02.012
Marques, C. A. (2001). IMPORTÂNCIA ECONÔMICA DA FAMÍLIA LAURACEAE Lindl. FLORAM, 8(núnico), 195–206.
Nascimento, O., Espírito-Santo, R., Opretzka, L., Barbosa-Filho, J., Gutierrez, S., Villarreal, C., & Soares, M. (2016). Pharmacological Properties of Riparin IV in Models of Pain and Inflammation. Molecules, 21(12), 1757. https://doi.org/10.3390/molecules21121757
Newman, D. J., & Cragg, G. M. (2020). Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from 01/1981 to 09/2019. Journal of Natural Products, 83(3), 770–803. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285
Nunes, G. B. L., Costa, L. M., Gutierrez, S. J. C., Satyal, P., & de Freitas, R. M. (2015). Behavioral tests and oxidative stress evaluation in mitochondria isolated from the brain and liver of mice treated with riparin A. Life Sciences, 121, 57–64. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2014.11.018
Nunes, G. B. L., Policarpo, P. R., Costa, L. M., da Silva, T. G., Militão, G. C. G., Câmara, C. A., Barbosa Filho, J. M., Gutierrez, S. J. C., Islam, M. T., & de Freitas, R. M. (2014). In vitro antioxidant and cytotoxic activity of some synthetic riparin-derived compounds. Molecules (Basel, Switzerland), 19(4), 4595–4607. https://doi.org/10.3390/molecules19044595
Santiago, R. F., de Brito, T. V., Dias, J. M., Dias, G. J., da Cruz, J. S., Batista, J. A., Silva, R. O., Souza, M. H. L. P., de Albuquerque Ribeiro, R., Gutierrez, S. J. C., Freitas, R. M., Medeiros, J.-V. R., & dos Reis Barbosa, A. L. (2015). Riparin B, a Synthetic Compound Analogue of Riparin, Inhibits the Systemic Inflammatory Response and Oxidative Stress in Mice. Inflammation, 38(6), 2203–2215. https://doi.org/10.1007/s10753-015-0203-4
Silva, R. O., Damasceno, S. R. B., Silva, I. S., Silva, V. G., Brito, C. F. C., Teixeira, A. É. A., Nunes, G. B. L., Camara, C. A., Filho, J. M. B., Gutierrez, S. J. C., Ribeiro, R. A., Souza, M. H. L. P., Barbosa, A. L. R., Freitas, R. M., & Medeiros, J. V. R. (2015). Riparin A, a compound from Aniba riparia, attenuate the inflammatory response by modulation of neutrophil migration. Chemico-Biological Interactions, 229, 55–63. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2015.01.029
Torres, J. M., & Chavez, A. G. (2001). Secamidas en plantas: distribuición e importancia. Avance Perspective, 20, 377–387.
Valko, M., Leibfritz, D., Moncol, J., Cronin, M. T. D., Mazur, M., & Telser, J. (2007). Free radicals and antioxidants in normal physiological functions and human disease. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 39(1), 44–84. https://doi.org/10.1016/j.biocel.2006.07.001
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