Preparação e Caracterização de Merocianinas Derivadas de Espiropirano Ativadas por Foto/Ionocromismo
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v11i5.28661Palavras-chave:
Fotocromismo; Luz Ultravioleta; Complexos metálicos.Resumo
Os espiropiranos são um tipo de molécula orgânica, conhecidos pelas propriedades fotocrômicas que lhes conferem a capacidade de serem utilizados em diversas áreas de aplicação. A ação da luz ultravioleta induz uma reação de abertura do anel da estrutura do espiropirano, rompendo uma ligação específica carbono-oxigênio, que dá origem à forma aberta chamada de merocianina, o que torna sua reatividade facilmente detectável. O objetivo desta pesquisa foi realizar a síntese, caracterização e estudo da isomerização de espiropiranos hidroxi-funcional a partir de formação de novos complexos metálicos. Neste trabalho, uma molécula do tipo espiropirano foi sintetizada a partir da reação de condensação dos precursores metilenoinolina e derivado de hidroxibenzaldeído. As estruturas foram confirmadas através de técnicas espectrométricas de UV-Vis, Infravermelho e RMN de 1H. O produto quando exposto à luz UV, foi capaz de rearranjar e sofrer ruptura na ligação C-O, produzindo a forma aberta de merocianina. Além disso, a complexação de íons metálicos Ca2+, Fe2+ e Ni2+ com espiropirano em solução mostrou alterações espectrais interessantes em soluções mais concentradas, formando a estrutura merocianina. Esses resultados mostram-se interessantes do ponto de vista em aplicações de quimiossensores para íons metálicos.
Referências
Aakeröy, C. B., Hurley, E. P., Desper, J., Natali, M., Douglawi, A., & Giordani, S. (2010). The balance between closed and open forms of spiropyrans in the solid state. CrystEngComm, 12(4), 1027-1033.
Baldrighi, M., Locatelli, G., Desper, J., Aakeröy, C. B., & Giordani, S. (2016). Probing metal ion complexation of ligands with multiple metal binding sites: The case of spiropyrans. Chemistry–A European Journal, 22(39), 13976-13984.
Buback, J., Nuernberger, P., Kullmann, M., Langhojer, F., Schmidt, R., Würthner, F., & Brixner, T. (2011). Ring-closure and isomerization capabilities of spiropyran-derived merocyanine isomers. The Journal of Physical Chemistry A, 115(16), 3924-3935.
Costa, R. C. P. da., Nascimento , R. A. B. do ., Melo, D. M. de A. ., Albuquerque, D. S. ., Medeiros, R. L. B. de A. ., Melo, M. A. de F. ., & Adánez, J. (2021). Development of CuO-based oxygen carriers supported on diatomite and kaolin for chemical looping combustion. Research, Society and Development, 10(4), e15110412831.
Fagan, A., Bartkowski, M., & Giordani, S. (2021). Spiropyran-Based Drug Delivery Systems. Frontiers in Chemistry, 612.
Feringa, R., Siebe, H. S., Klement, W. N., Steen, J. D., & Browne, W. R. (2022). Single wavelength colour tuning of spiropyran and dithienylethene based photochromic coatings. Materials Advances, 3(1), 282-289.
Florea, L., McKeon, A., Diamond, D., & Benito-Lopez, F. (2013). Spiropyran polymeric microcapillary coatings for photodetection of solvent polarity. Langmuir, 29(8), 2790-2797.
Galimov, D. I., Tuktarov, A. R., Sabirov, D. S., Khuzin, A. A., & Dzhemilev, U. M. (2019). Reversible luminescence switching of a photochromic fullerene [60]-containing spiropyran. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 375, 64-70.
He, J., Yang, Y., Li, Y., He, Z., Chen, Y., Wang, Z., ... & Jiang, G. (2021). Multiple anti-counterfeiting guarantees from simple spiropyran derivatives with solid photochromism and mechanochromism. Cell Reports Physical Science, 2(11), 100643.
Heng, S., Zhang, X., Pei, J., Adwal, A., Reineck, P., Gibson, B. C., ... & Abell, A. D. (2019). Spiropyran‐Based Nanocarrier: A New Zn2+‐Responsive Delivery System with Real‐Time Intracellular Sensing Capabilities. Chemistry–A European Journal, 25(3), 854-862.
Iqbal, A., Iqbal, G., Umar, M. N., ur Rashid, H., & Khan, S. W. (2022). Synthesis of novel silica encapsulated spiropyran-based thermochromic materials. Royal Society open science, 9(3), 211385.
Klajn, R. (2014). Spiropyran-based dynamic materials. Chem. Soc. Rev., 43(1), 148–184.
Kortekaas, L., & Browne, W. R. (2021). Correction: The evolution of spiropyran: fundamentals and progress of an extraordinarily versatile photochrome. Chem. Soc. Rev, 50, 2211..
Liu, G., Li, Y., Cui, C., Wang, M., Gao, H., Gao, J., & Wang, J. (2022). Solvatochromic spiropyran-a facile method for visualized, sensitive and selective response of lead (Pb2+) ions in aqueous solution. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 424, 113658.
Macuil, R. D., Lopez, M. R., Martinez, M. B. & Pernas, V. C. (2008). ATR‐ FTIR Spectroscopy and their Applications in the Ring‐ Opening Reaction of Spiropyran Polymers. AIP Conference Proceedings, 992: 1237 – 1241
Minkin, V. I. (2004). Photo-, thermo-, solvato-, and electrochromic spiroheterocyclic compounds. Chemical reviews, 104(5), 2751-2776.
Nakatani, K., Piard, J., Yu, P., & Métivier, R. (2016). Introduction: Organic Photochromic Molecules. Photochromic Materials: Preparation, Properties and Applications, 1–45.
Natali, M., Aakeröy, C., Desper, J., & Giordani, S. (2010). The role of metal ions and counterions in the switching behavior of a carboxylic acid functionalized spiropyran. Dalton Transactions, 39(35), 8269-8277.
Nikolaeva, O. G., Tsukanov, A. V., Shepelenko, E. N., Lukyanov, B. S., Metelitsa, A. V., Kostyrina, O. Y., ... & Minkin, V. I. (2009). Synthesis of novel iono-and photochromic spiropyrans derived from 6, 7-dihydroxy-8-formyl-4-methyl-2H-chromene-2-one. International Journal of Photoenergy, 2009.
Nordin, R., Lazim, A. M., Rohadi, A., & Hasbullah, S. A. (2013). Preparation and activation of spiropyran-merocyanine system. Malaysian Journal of Analytical Sciences, 17(3), 422-429.
Preigh, M. J., Stauffer, M. T., Lin, F. T., & Weber, S. G. (1996). Anodic oxidation mechanism of a spiropyran. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions, 92(20), 3991-3996.
Trevino, K. M., Tautges, B. K., Kapre, R., Franco Jr, F. C., Or, V. W., Balmond, E. I., ... & Louie, A. Y. (2021). Highly Sensitive and Selective Spiropyran-Based Sensor for Copper (II) Quantification. ACS omega, 6(16), 10776-10789.
Wang, L., & Li, Q. (2018). Photochromism into nanosystems: towards lighting up the future nanoworld. Chemical Society Reviews, 47(3), 1044-1097.
Wang, Y., Xu, Z., Dai, X., Li, H., Yu, S., & Meng, W. (2019). A New Spiropyran-Based Sensor for Colorimetric and Fluorescent Detection of Divalent Cu2+ and Hg2+ Ions and Trivalent Ce3+, Cr3+ and Al3+ Ions. Journal of Fluorescence.
Wojtyk, J. C., & Kazmaier, P. (1998). Effects of metal ion complexation on the spiropyran–merocyanine interconversion: development of a thermally stable photo-switch. Chemical Communications, (16), 1703-1704.
Xia, H., Xie, K., & Zou, G. (2017). Advances in spiropyrans/spirooxazines and applications based on fluorescence resonance energy transfer (FRET) with fluorescent materials. Molecules, 22(12), 2236.
Zhao, P., Wang, D., Gao, H., Zhang, J., Xing, Y., Yang, Z., ... & He, W. (2019). Third-order nonlinear optical properties of the “clicked” closed-ring spiropyrans. Dyes and Pigments, 162, 451-458.
Zou, W. X., Huang, H. M., Gao, Y., Matsuura, T., & Meng, J. B. (2004). Structures of two spiropyrans in the open and closed form. Structural Chemistry, 15(4), 317-321.
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