Métodos analíticos para avaliação da estabilidade de rutina e análise da formação de seus produtos de degradação: uma revisão
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v11i12.34657Palavras-chave:
Rutina; Estabilidade físico-química ; Produtos de degradação; Método indicativo de estabilidade.Resumo
A rutina (RUT) é um flavonóide encontrado em uma ampla variedade de vegetais. Possui múltiplas propriedades terapêuticas, sendo especialmente indicada como venotônico para o tratamento da insuficiência venosa crônica (IVC). Para obtenção de medicamentos compostos pela RUT ou associados com outros fármacos é necessário avaliar inicialmente a estabilidade do insumo farmacêutico ativo (IFA), a fim de garantir a eficácia e qualidade dos produtos, bem como a segurança dos consumidores. Apesar de ser um pressuposto para o registro de medicamentos, há na literatura escassez de dados referentes a estabilidade do IFA de RUT e seus produtos derivados, portanto este trabalho teve como objetivo realizar uma análise crítica das publicações que abordam essa temática. Diante da prospecção foi possível dividir as informações em três grupos: avaliação da estabilidade decorrida do processo extrativo em derivados vegetais, de sistemas de liberação desenvolvidos com a finalidade de contornar limitações físico-químicas intrínsecas da molécula e em meios reativos e condições ambientais projetados para degradar a molécula. Os resultados demonstraram que os estudos de estabilidade são desafiadores do ponto de vista técnico e analítico, uma vez que para condução dos testes de degradação forçada e desenvolvimento de métodos indicativos de estabilidade (MIEs), apesar da existência de guias, resoluções e compêndios internacionais com as diretrizes para norteamento dos ensaios, cada molécula tem uma natureza química única. Portanto é fundamental a construção de um perfil de estabilidade, a fim de propor o controle dos processos e o desenvolvimento de formulações que contenham adjuvantes que permitam a formação de produtos mais estáveis.
Referências
Abubakar, A. R., & Haque, M. (2020). Preparation of medicinal plants: Basic extraction and fractionation procedures for experimental purposes. Journal of Pharmacy and Bioallied Sciences, 12(1), 1–10. https://doi.org/10.4103/jpbs.JPBS_175_19
Ahmad, H., Arya, A., Agrawal, S., Mall, P., Samuel, S. S., Sharma, K., Singh, P. K., Singh, S. K., Valicherla, G. R., Mitra, K., Gayen, J. R., Paliwal, S., Shukla, R., & Dwivedi, A. K. (2016). Rutin phospholipid complexes confer neuro-protection in ischemic-stroke rats. RSC Advances, 6(99), 96445–96454. https://doi.org/10.1039/c6ra17874j
Almeida, J. S., Lima, F., Ros, S. D., Bulhões, L. O. S., de Carvalho, L. M., & Beck, R. C. R. (2010). Nanostructured Systems Containing Rutin: In Vitro Antioxidant Activity and Photostability Studies. Nanoscale Research Letters, 5(10), 1603–1610. https://doi.org/10.1007/s11671-010-9683-1
Agência Nacional de Vigilância Sanitária [ANVISA]. (2019). Resolução RDC nº 318, de 6 de novembro de 2019. Dispõe sobre os critérios para a realização dos estudos de estabilidade de insumos farmacêuticos ativos e medicamentos exceto biológicos, e dá outras providências. Diário Oficial da União, Seção 1 (216), 97. http://www.in.gov.br/web/dou/-/resolução-rdc-318-6-de-novembro-de-2019-226513805.
Asfour, M. H., & Mohsen, A. M. (2018). Formulation and evaluation of pH-sensitive rutin nanospheres against colon carcinoma using HCT-116 cell line. Journal of Advanced Research, 9, 17–26. https://doi.org/10.1016/j.jare.2017.10.003
Bachelor, B. L., & Yang, X. (2019). Rutin-loaded cellulose acetate / poly (ethylene oxide) fiber membrane fabricated by electrospinning: A bioactive material. Materials Science & Engineering C, 109. https://doi.org/10.1016/j.msec.2019.110601
Bakshi, M., & Singh, S. (2002). Development of validated stability- indicating assay methods: Critical review. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 28, 1011–1040. https://doi.org/10.1016/S0731-7085(02)00047-X
Basaran, E., Ozturk, A. A., Senel, B., Demirel, M., & Sarica, Ş. (2022). Quercetin, Rutin and Quercetin-Rutin Incorporated Hydroxypropyl β-Cyclodextrin Inclusion Complexes. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 172. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2022.106153
Becho, J. R. M., Machado, H., & Guerra, M. de O. (2009). Rutina – Estrutura , Metabolismo E Potencial. Revista Interdisciplinar de Estudos Experimentais, 1(1), 21–25.
Belcaro, G., Cesarone, M. R., Ledda, A., Cacchio, M., Ruffini, I., Ricci, A., Ippolito, E., Renzo, A. di, Dugall, M., Corsi, M., Rita, A., Santarelli, M., Grossi, M. G., Ippolito, E., Renzo, A. di, Dugall, M., Corsi, M., Rita, A., Santarelli, M., & Grossi, M. G. (2008). Angiology and Local Treatment in Chronic Venous Disease and Microangiopathy. Angiology, 59. https://doi.org/10.1177/0003319707312021
Biesaga, M. (2011). Influence of extraction methods on stability of flavonoids. Journal of Chromatography A, 1218(18), 2505–2512. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.02.059
Blessy, M., Patel, R. D., Prajapati, P. N., & Agrawal, Y. K. (2014). Development of forced degradation and stability indicating studies of drugs - A review. Journal of Pharmaceutical Analysis, 4(3), 159–165. https://doi.org/10.1016/j.jpha.2013.09.003
Cesarone, M. R., Belcaro, G., Pellegrini, L., Ledda, A., di Renzo, A., Vinciguerra, G., Ricci, A., Gizzi, G., Ippolito, E., Fano, F., Dugall, M., Acerbi, G., & Cacchio, M. (2005). HR, 0-(beta-hydroxyethyl)-rutosides, in comparison with diosmin+hesperidin in chronic venous insufficiency and venous microangiopathy: An independent, prospective, comparative registry study. Angiology, 56(1), 1–8. https://doi.org/10.1177/000331970505600101
Chen, W., Li, P., & Wang, X. (2010). Chemical stability of yellow pigment extracted from the flower bud of Sophora japonica L. (Huaimi). International Journal of Food Science and Technology, 45(8), 1666–1672. https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.2010.02322.x
Chéron, N., Chenchen, Y., Kolawole, A. O., Shakhnovich, E. I., & Wobus, C. E. (2015). Repurposing of rutin for the inhibition of norovirus replication. Archives Virology, 160(9), 2353–2358. https://doi.org/10.1007/s00705-015-2495-y
Cosco, D., Failla, P., Costa, N., Pullano, S., Fiorillo, A., Mollace, V., Fresta, M., & Paolino, D. (2016). Rutin-loaded chitosan microspheres: Characterization and evaluation of the anti-inflammatory activity. Carbohydrate Polymers, 152, 583–591. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2016.06.039
Cronin, M. A., & George, E. (2020). The Why and How of the Integrative Review. Rigorous and Impactful Literature Reviews, 1–25. https://doi.org/10.1177/1094428120935507.
Dammak, I., & Sobral, P. J. do A. (2018). Investigation into the physicochemical stability and rheological properties of rutin emulsions stabilized by chitosan and lecithin. Journal of Food Engineering, 229, 12–20. https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2017.09.022
Dawidowicz, A. L., Bernacik, K., & Typek, R. (2016). Rutin Transformation During Its Analysis Involving Extraction Process for Sample Preparation. Food Analytical Methods, 9(1), 213–224. https://doi.org/10.1007/s12161-015-0170-2
de Oliveira, J. H. P., Arruda, I. E. S., Araújo, J. I. R., Chaves, L. L., de La Rocca Soares, M. F., & Soares-Sobrinho, J. Lamartine. (2022). Why do few drug delivery systems to combat neglected tropical diseases reach the market? An analysis from the technology’s stages. Expert Opinion on Therapeutic Patents, 32(1), 89–114. https://doi.org/https://doi.org/10.1080/13543776.2021.1970746
Gęgotek, A., Domingues, P., & Skrzydlewska, E. (2018). Proteins involved in the antioxidant and inflammatory response in rutin-treated human skin fibroblasts exposed to UVA or UVB irradiation. Journal of Dermatological Science, 90(3), 241–252. https://doi.org/10.1016/j.jdermsci.2018.02.002
Ghanbari-Movahed, M., Mondal, A., Farzaei, M. H., & Bishayee, A. (2022). Quercetin- and rutin-based nano-formulations for cancer treatment: A systematic review of improved efficacy and molecular mechanisms. Phytomedicine, (97). Elsevier GmbH. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2021.153909
Gullón, B., Lú-Chau, T. A., Moreira, M. T., Lema, J. M., & Eibes, G. (2017). Rutin: A review on extraction, identification and purification methods, biological activities and approaches to enhance its bioavailability. Trends in Food Science and Technology, 67, 220–235. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2017.07.008
Islam, N. (2015). Investigation of comparative shielding of Morin against oxidative damage by radicals: A DFT study Investigation of comparative shielding of Morin against oxidative damage by radicals: A DFT study. Cogent Chemistry, 42(1). https://doi.org/10.1080/23312009.2015.1078272.
Koyu, H., & Haznedaroglu, M. Z. (2015). Investigation of impact of storage conditions on Hypericum perforatum L. dried total extract. Journal of Food and Drug Analysis, 23(3), 545–551. https://doi.org/10.1016/j.jfda.2015.04.002
Kunle, O. F., Egharevba, H. O., & Ahmadu, P. O. (2012). Standardization of herbal medicines - A review. International Journal of Biodiversity and Conservation, 4(3). https://doi.org/10.5897/ijbc11.163
Lipkovskaya, N. A., Barvinchenko, V. N., Fedyanina, T. v., & Rugal’, A. A. (2014). Physicochemical properties of quercetin and rutin in aqueous solutions of decamethoxin antiseptic drug. Russian Journal of Applied Chemistry, 87(1), 36–41. https://doi.org/10.1134/S1070427214010054
Liu, Y., Romijn, E. P., Verniest, G., Laukens, K., & Vijlder, T. de. (2019). Mass spectrometry-based structure elucidation of small molecule impurities and degradation products in pharmaceutical development. Trends in Analytical Chemistry, 121. https://doi.org/10.1016/j.trac.2019.115686
Lukšič, L., Bonafaccia, G., Timoracka, M., Vollmannova, A., Trček, J., Nyambe, T. K., Melini, V., Acquistucci, R., Germ, M., & Kreft, I. (2016). Rutin and quercetin transformation during preparation of buckwheat sourdough bread. Journal of Cereal Science, 69, 71–76. https://doi.org/10.1016/j.jcs.2016.02.011
Maggio, R. M., Vignaduzzo, S. E., & Kaufman, T. S. (2013). Practical and regulatory considerations for stability-indicating methods for the assay of bulk drugs and drug formulations. TrAC - Trends in Analytical Chemistry, 49, 57–70. https://doi.org/10.1016/j.trac.2013.05.008
Maheswaran, R. (2012). FDA Perspectives: Scientific Considerations of Forced Degradation Studies in ANDA Submissions. Pharmaceutical Technology, 36(5), 1–6.
Mascaraque, C., Aranda, C., Ocón, B., Jesús, M., Dolores, M., Zarzuelo, A., Juan, J., Marín, G., Martínez-augustin, O., Sánchez, F., & Medina, D. (2014). Rutin has intestinal antiinflammatory effects in the CD4 + CD62L + T cell transfer model of colitis. Pharmacological Research, 90, 48–57. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2014.09.005
Nafiu, M. O., Hamid, A. A., Muritala, H. F., & Adeyemi, S. B. (2017). Preparation, Standardization, and Quality Control of Medicinal Plants in Africa. Medicinal Spices and Vegetables from Africa: Therapeutic Potential Against Metabolic, Inflammatory, Infectious and Systemic Diseases, 171–204. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-809286-6.00007-8
Nassiri-asl, M., Farivar, T. N., Abbasi, E., & Sadeghnia, H. R. (2013). Effects of rutin on oxidative stress in mice with kainic acid - induced seizure. Journal of Integrative Medicine, 11(5), 337–342. https://doi.org/10.3736/jintegrmed2013042
National Institutes of Health. (2020). Products which contain Rutin anywhere on the label. Dietary Supplement Label Database. https://dsld.od.nih.gov/dsld/rptQSearch.jsp?item=rutin&db=adsld
Nguyen, T. A., Liu, B., Zhao, J., Thomas, D. S., & Hook, J. M. (2013). An investigation into the supramolecular structure, solubility, stability and antioxidant activity of rutin/cyclodextrin inclusion complex. Food Chemistry, 136(1), 186–192. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.07.104
Paczkowska, M., Zalewski, P., Krause, A., Mroczkowska, M., Góźdź, N., & Cielecka-Piontek, J. (2017). Kinetic of rutin degradation and its determination in dietary supplements. Current Pharmaceutical Analysis, 13(2), 123–130. https://doi.org/10.2174/1573412912666160927112436
Pandey, A., & Tripathi, S. (2014). Concept of standardization, extraction and pre phytochemical screening strategies for herbal drug. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 2(5).
Peng, L., Yuan, M., Cui, Z., Wu, Z., Yu, Z., & Song, K. (2018). Rutin inhibits quorum sensing, biofilm formation and virulence genes in avian pathogenic Escherichia coli. Microbial Pathogenesis, 119, 54–59. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2018.04.007
Qiao, L., Sun, Y., Chen, R., Fu, Y., Zhang, W., Li, X., Chen, J., Shen, Y., & Ye, X. (2014). Sonochemical effects on 14 flavonoids common in citrus: Relation to stability. PLOS ONE, 9(2). https://doi.org/10.1371/journal.pone.0087766
Rao, B. V., Sowjanya, G. N., Ajitha, A., & Rao, V. U. M. (2015). a Review on Stability Indicating Hplc Method Development. World Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 4(08), 405–423.
Ravber, M., Pecar, D., Gorsek, A., Iskra, J., Knez, Ž., & Skerget, M. (2016). Hydrothermal Degradation of Rutin: Identification of Degradation Products and Kinetics Study. Agricultural and Food Chemistry, 64, 9196–9202. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b03191
Rawat, T., & Pandey, I. P. (2015). Forced degradation studies for drug substances and drug products- scientific and regulatory considerations. Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 7(5), 238–241.
Riddhiben, P., Piyushbhai, P., Natubhai, P., & Shah, S. B. M. (2011). Stability indicating HPLC method development- a review. International Research Journal of Pharmacy, 2(25), 79–87.
Rizwan, F., Laiyla, S., Iram, A., & Ali Talha, K. (2019). Therapeutic and Adverse Effects of Commonly Used Medicinal Plants: Standardization and Quality Assurance. Pakistan Academy of Sciences, 56(SPECIAL), 1–9.
Saha, S., & Mishra, A. (2020). A facile preparation of rutin nanoparticles and its effects on controlled growth and morphology of calcium oxalate crystals. Journal of Crystal Growth, 540. https://doi.org/10.1016/j.jcrysgro.2020.125635
Savic, I. M., Savic-Gajic, I. M., Nikolic, V. D., Nikolic, L. B., Radovanovic, B. C., & Milenkovic-Andjelkovic, A. (2016). Enhencemnet of solubility and photostability of rutin by complexation with beta-cyclodextrin and (2-hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 86(1–2), 33–43. https://doi.org/10.1007/s10847-016-0638-8
Sengupta, P., Chatterjee, B., & Tekade, R. K. (2018). Current regulatory requirements and practical approaches for stability analysis of pharmaceutical products: A comprehensive review. International Journal of Pharmaceutics, 543(1–2), 328–344. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2018.04.007
Sharma, M. K., & Murugesan, M. (2017). Forced Degradation Study an Essential Approach to Develop Stability Forced Degradation Study an Essential Approach to Develop Stability Indicating Method. Journal of Chromatographic Separation Techniques, 8(1), 1–4. https://doi.org/10.4172/2157-7064.1000349
Silva, K. E. R., Alves, L. D. S., Soares, M. F. R., Passos, R. C. S., Faria, A. R., & Rolim Neto, P. J. (2009). Modelos de avaliação da estabilidade de fármacos e medicamentos para a indústria farmacêutica. Revista de Ciências Farmacêuticas Básica e Aplicada, 30(2), 129–135. https://doi.org/1808-4532
Silveira, D. T., & Córdova, F. P. (2009). A pesquisa cientítica. Métodos de pesquisa. Porto Alegre: Editora da UFRGS, 2009. p. 33-44.
Silveira, T. F., Meinhart, A. D., Sallus, C. A., & Godoy, H. T. (2014). The effect of the duration of infusion, temperature, and water volume on the rutin content in the preparation of mate tea beverages: An optimization study. Food Research International, 60(SI), 241–245. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.09.024
Singh, S., Junwal, M., Modhe, G., Tiwari, H., Kurmi, M., Parashar, N., & Sidduri, P. (2013). Forced degradation studies to assess the stability of drugs and products. TrAC - Trends in Analytical Chemistry, 49, 71–88. https://doi.org/10.1016/j.trac.2013.05.006
Souza, M. T. D., Silva, M. D. D., & Carvalho, R. D. (2010). Integrative review: what is it? How to do it?. Einstein (São Paulo), 8, 102-106.
Tembhare, E., Gupta, K. R., & Umekar, M. J. (2019). An Approach to Drug Stability Studies and Shelf-life Determination. Archives of Current Reserach International, 19(1), 1–20. https://doi.org/10.9734/ACRI/2019/v19i130147
Valentová, K., Vrba, J., Bancířová, M., Ulrichová, J., & Křen, V. (2014). Isoquercitrin: Pharmacology, toxicology, and metabolism. Food and Chemical Toxicology, 68, 267–282. https://doi.org/10.1016/j.fct.2014.03.018
Wang, J., Zhao, L.-L., Sun, G.-X., Liang, Y., Wu, F.-A., Chen, Z.-L., & Cui, S.-M. (2011). A comparison of acidic and enzymatic hydrolysis of rutin. African Journal of Biotechnology, 10(8), 1460–1466. https://doi.org/10.5897/AJB10.2077
Wojciak-Kosior, M., Matysik, G., & Skalska, A. (2004). Densitometric determination of kinetics of hydrolysis of flavonoid glycosides. Journal of Planar Chromatography, 17(4), 286–289. https://doi.org/10.1556/JPC.17.2004.4.8
Xu, J., Miao, X., Liu, L., Wang, Y., & Yang, W. (2021). Direct Synthesis of 5-Methylfurfural from d-Fructose by Iodide-Mediated Transfer Hydrogenation. ChemSusChem, 14(23), 5311–5319. https://doi.org/10.1002/cssc.202102021
Zhou, D., Porter, W. R., Zhang, G. G. Z., Park, A., & States, U. (2017). Drug Stability and Degradation Studies. Developing Solid Oral Dosage Forms, 113–150. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-802447-8.00005-4
Zvezdanović, J. B., Stanojević, J. S., Marković, D. Z., & Cvetković, D. (2012). Irreversible UV-induced quercetin and rutin degradation in solution studied by UV spectrophotometry and HPLC chromatography. Journal of the Serbian Chemical Society, 77(3), 297–312. https://doi.org/10.2298/JSC110618180Z
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