Perfil de limonóides isolados da andiroba (Carapa Guianensis Aubl): Revisão sistemática
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v12i6.42018Palavras-chave:
Isolamento; Limonoides; Carapa; Guianensis.Resumo
Introdução: Carapa guianensis Aubl é um membro da família Meliaceae. Esta espécie contém alcaloides e terpenoides, em especial limonoides. Essas substâncias têm amplo espectro atividades biológicas, em particular, a ação anti-inflamatória e inseticida. Objetivo: Caracterizar os principais limonóides extraídos da andiroba (Carapa guianensis Aubl), em relação a botânica, fitoquímica e ação biológica. Metodologia: Estudo de revisão sistemática. Resultados: Foram selecionados 16 artigos para responder os objetivos estabelecidos nesta revisão sistemática. Portanto, foram descritas informações que abordavam a ação biológica e determinação fitoquímica dos limonóides isolados, sendo esses estudos experimentais in vitro. Dentre estes artigos, houve um número expressivo que verificou a eficácia da atividade inibidora de NO (Óxido nítrico), tendo potencial anti-inflamatório na linhagem macrophage-like RAW 264.7. E em outros artigos foi possível identificar atividade citotóxica nas linhagens P388, L1210 e HL-60. Conclusão: Foi possível comparar os limonóides já existentes com os novos e identificar as suas diferenças na fórmula estrutural, e ação biológica dos limonoides isolados, as quais foram descritas e comprovadas pelos artigos encontrados na literatura. Embora haja estudos importantes e especificos nesta revisão, fica claro para os autores a necessidade de novos estudos e testes experimentais in vitro e in vivo, com a Carapa guianensis, já que ela mostra uma promissora ação analgésica e anti-inflamatória, além de apresentar atividade inseticida e antimalárica.
Referências
Ambrozin, A. R. P., Leite, A. C., Bueno, F. C., Vieira, P. C., Fernandes, J. B., Bueno, O. C., Silva, M. F. G. F., Pagnocca, F. C., Hebling, M. J. A., & Júnior, M.B. (2006). Limonoids from andiroba Oil and Cedrela fissilis and their Insecticidal Activity. Journal Brazilian of Chemistry Soc.17, 542 – 547;
Benchimol, S. & Zênite. Ecológico e Nadir Econômico-social. Análises e propostas para o desenvolvimento sustentável da Amazônia. Editora Valer Manaus, Amazonas.
Carvalho, Per. (2014). Andiroba: Carapa guianensis.
Denyer, D, &Tranfield, D. (2006). Using qualitative research synthesis to build an actionable knowledge base. Management Decision, 44,213-227. DOI: 10,1108 / 00251740610650201.
Flora Filho, R., & B. Zilberstein. (2000). "Óxido nítrico: o simples mensageiro percorrendo a complexidade. Metabolismo, síntese e funções." Revista da Associação Médica Brasileira 46, 265-271.
Higuchi, K., Miyake, T., Ohmori, S., Tani, Y., Minoura, K., et al. (2017). Carapanosins A–C from Seeds of Andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and Their Effects on LPS-Activated NO Production. Academic Editor: Derek J. McPhee.
Higuchi, K., et al. (2017). Guianolactones A and B, Two Rearranged Pentacyclic Limonoids from the Seeds of Carapa guianensis. Chem. Asian J. 12, 3000 – 3004.
Inoue, T., Nagai, Y., Mitooka, A., Ujike, R., Muraoka, O., Yamada, T., & Tanaka, R. (2012). Carapanolides A and B: unusual 9,10-seco-mexicanolides having a 2R,9S-oxygen bridge from the seeds of Carapa guianensis. Tetrahedron Lett. 53, 6685–6688.
Inoue, T., Matsui, Y., Kikuchi, T., In, Y., Yamada, T., Muraoka, O., Matsunaga, S., & Tanaka, R. (2013). Guianolides A and B, New Carbon Skeletal Limonoids from the Seeds of Carapa guianensis. Org. Lett. 15, 3018–3021.
Inoue, T., Matsui, Y., Kikuchi, T., In, Y., Muraoka, O., Yamada, T., & Tanaka, R. (2014). Carapanolides C-I from the seeds of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae). Fitoterapia, 96, 56–64;
Inoue, T., Matsui, Y., Kikuchi, T., Yamada, T., In, Y., Muraoka, O., et al. (2015). Carapanolides MeS from seeds of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and triglyceride metabolism-promoting activity in high glucose-pretreated HepG2 cells. Tetrahedron 71, 2753-2760.
Inoue, A., Shoko Ohmori, T. K., et al. (2018). Carapanosins D—F from the Seeds of Andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and Their Effects on LPS-Activated NO Production.
Kikuchi; Akita; Koike.; et al. 2020. Carapanins A–C: new limonoids from andiroba (Carapa guianensis) fruit oil. Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 9268.
Knasmuller, S. et al. (2004). Use of human-derived liver cell lines for the detection of environmental and dietary genotoxicants; current state of knowledge. Toxicology, 198, 1-3, 315-28.
Limonoides isolados dos frutos Frutos de Carapa guianensis Aublet (Meliaceae). Quim. Nova 35, 1936–1939.
Matsui, Y., Kikuchi, T., Inoue, T., Muraoka, O., Yamada, T., &Tanaka, R. (2014). Carapanolides J–L from the Seeds of Carapa guianensis (Andiroba) and Their Effects on LPS-Activated NO Production. Molecules 19, 17130-17140.
Miyake, T., Ishimoto, S., Ishimatsu, N., Higuchi, K., et al. (2015). Carapanolides T–X from Carapa guianensis (Andiroba) Seeds. Academic Editor: Isabel C. F. R. Ferreira.
Penido, C., Conte, F. P., Chagas, M. S. S., Rodrigues, C. A. B., Pereira, J. F. G., & Henriques, M. G. M. O. (2006). Antiinflammatory effects of natural tetranortriterpenoids isolated from Carapa guianensis Aublet on zymosan-induced arthritis in mice. Inflammation Research, 55(11), 457-464.
Peron, L. M. (2017). Avaliação dos limonóides presentes no resíduo industrial de andiroba (Carapa guianensis) usando cromatografia líquida de ultra eficiência acoplada à espectrometria de massas (CLUE-EM). Dissertação de Mestrado, Universidade Estadual de Campinas. Campinas, São Paulo.
Sakamoto, A., Tanaka, Y., Inoue, T., Kikuchi, T., Kajimoto, T., Muraoka, O., Yamada, T., & Tanaka, R. (2013). Andirolides Q-V from the flower of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae). Fitoterapia, 90, 20–29.
Salim, N., Rahman, M. N. A., & Wahab, D. A. (2019) A systematic literature review of internal capabilities for enhancing eco-innovation performance ofmanufacturing firms. ournal of Cleaner Production, v. 209, p. 1445-1460. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2018.11.105
Sakamoto; T., et al. (2014). Andirolides W–Y from the flower oil of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) Fitoterapia 100, 81–87.
Sasayama, A., et al. (2018). Guianofruits A and B from the Fruit Oil of Andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and Their Effects on LPS-Activated NO Production. ChemistrySelect 3, 6056 – 6060.
Silva, S. G. da, Nunomura, R. de C. S. & Nunomura, S. M. (2012). Limonóides Isolados dos
Tanaka, Y., et al. 2012. Andirolides H-P from the flower of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae). Tetrahedron 68, 3669–3677.
Tranfield, D., Denyer, D., & Smart, P. (2003). Towards a methodology for developing evidence-informed management knowledge by means of systematic review. British Journal Management, 14,207-222. DOI: https://doi.org/10.1111/1467-8551.00375
Tsukamoto, Y., et al. (2019).. Guianofruits CeI from fruit oil of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae). Tetrahedron 75 (2019) 1149-1156.
Downloads
Publicado
Como Citar
Edição
Seção
Licença
Copyright (c) 2023 Álvaro Rogério Silva da Silva; Arieli Pereira de Azevedo; Rodrigo Aguiar de Souza; Anne Cristine Gomes de Almeida
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Autores que publicam nesta revista concordam com os seguintes termos:
1) Autores mantém os direitos autorais e concedem à revista o direito de primeira publicação, com o trabalho simultaneamente licenciado sob a Licença Creative Commons Attribution que permite o compartilhamento do trabalho com reconhecimento da autoria e publicação inicial nesta revista.
2) Autores têm autorização para assumir contratos adicionais separadamente, para distribuição não-exclusiva da versão do trabalho publicada nesta revista (ex.: publicar em repositório institucional ou como capítulo de livro), com reconhecimento de autoria e publicação inicial nesta revista.
3) Autores têm permissão e são estimulados a publicar e distribuir seu trabalho online (ex.: em repositórios institucionais ou na sua página pessoal) a qualquer ponto antes ou durante o processo editorial, já que isso pode gerar alterações produtivas, bem como aumentar o impacto e a citação do trabalho publicado.