Obtención, caracterización y uso de genipina como reticulante de hidrogeles de quitosano

Autores/as

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v10i10.18711

Palabras clave:

Hidrogeles; Genipino; Quitosano; Agente de reticulación.

Resumen

Se están utilizando como biomateriales una variedad de hidrogeles, que corresponden a una clase de materiales poliméricos altamente hidratados. En particular, los hidrogeles de quitosano destacan por ser una matriz adhesiva que presenta propiedades antibacterianas, osteogénicas y no tóxicas. Y son capaces de retener, liberar y administrar agentes terapéuticos en el sitio de aplicación. La producción de hidrogeles a base de quitosano se ha logrado mezclando soluciones de quitosano con agentes reticulantes o polímeros cargados en condiciones de reacción específicas. El reactivo más comúnmente utilizado es el glutaraldehído, sin embargo, tiene una alta citotoxicidad y, por lo tanto, ha sido reemplazado por reticulantes menos tóxicos y biológicamente seguros, como el genipin, un reactivo natural. Por tanto, el objetivo de este trabajo fue promover la extracción y purificación de genipina en forma sólida a partir de frutos verdes de Jenipapo, realizando su identificación mediante cromatografía en capa fina (TLC), espectrometría de masas, espectroscopia infrarroja con transformada prueba de Fourier (FTIR) y cuantificación mediante análisis gravimétrico. Y la producción de hidrogeles de quitosano utilizando la genipina obtenida como reticulante. Las muestras obtenidas se caracterizaron por absorción de agua, Calorimetría Diferencial de Barrido (DSC), FTIR y Reología. La genipina extraída mostró un rendimiento extractivo del 0,47%, mientras que los hidrogeles producidos con genipina al 3% mostraron un perfil característico de un gel polimérico.

Citas

Bellé, A. S. (2017). Extração de genipina a partir do jenipapo (Genipa americana Linnaeus) para imobilização de enzimas. 171 p. Dissertação (Ciência e Tecnologia de Alimentos) – Universidade Federal do Rio Grande do Sul.

Djerassi, C., Gray, J. & Kincl, F. (1960). Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. IX. Isolation and Characterization of Genipin. J. Organic Chemistry, 25(12), 2174-7.

Chronopoulou, L. et al. (2018). A physico-chemical approach to the study of genipin crosslinking of biofabricated peptide hydrogels. Process Biochemistry, v. 70, p. 110–116.

Craveiro A. A. & Craveiro A. C. (2000). Membrana de quitina e quitosana para utilização em regeneração de tecidos e cicatrizações. Patente brasileira, PI 9805480-5A.

Dimida, S., Demitri, C., De Benedictis, V. M., Scalera, F., Gervaso, F. & Sannino, A. (2015). Genipin‐cross‐linked chitosan‐based hydrogels: Reaction kinetics and structure‐related characteristics. Journal of Applied Polymer Science, 132.

Dong, Y. et al. (2014). Biotransformation of geniposide in Gardenia jasminoides to genipin by Trichoderma harzianum CGMCC 2979. Chinese Journal of Catalysis, 35(9), pp.1534–1546.

Estrela, C. (2018). Metodologia Científica: Ciência, Ensino, Pesquisa. Editora Artes Médicas.

Fan, Z., Qin, Y., Liu, S., Xing, R., Yu, H., Chen, X., Li, K. & Li, P. (2018). Synthesis, characterization, and antifungal evaluation of diethoxyphosphoryl polyaminoethyl chitosan derivatives. Carbohydrate Polymers, 190, 1-11.

Francis, J.K. (1993). Genipa americana L.Jagua, genipa. Departament of Agriculture, Forest Service, Southern Forest Experiment Station, 58, pp.1–5.

Klein, M. P., Hackenhaar, C. R., Lorenzoni, A.S., Rodrigues, R. C., Costa, T. M., Ninow, J. L. & Hertz, P. F. (2016). Chitosan crosslinked with genipin as support matrix for application in food process: Support characterization and β-dgalactosidase immobilization. Carbohydrate Polymers, 137, 184-90.

Lee, K. Y.; Ha, W. S. & Park, W. H. (1995). Blood compatibility and biodegradability of partially N-acylated chitosan derivatives. Biomaterials, v. 16, n. 16, p. 1211–1216.

Manzoor, K., Ahmad, S., Soundarajan, A., Ikram, S. & Ahmed, S. (2018). Chitosan Based Nanomaterials for Biomedical Applications. Handbook of Nanomaterials for Industrial Applications: Elsevier; p. 543-62.

Mima, S. et al. (1983). Highly deacetylated chitosan and its properties. Journal of Applied Polymer Science, v. 28, n. 6, p. 1909–1917.

Moura, M. (2015). Preparação e caracterização de hidrogéis de quitosano para administração por via injetável. Coimbra.

Neves, G. N. & Meireles, M. A. A. (2018). Genipap: A new perspective on natural colorants for the food industry. Food and Public Health. v. 8, n. 1, p. 21 – 33.

Zhu, Y., Zhao, B., Huang, X., Chen, B., Qian H, A. (2015). Substrate Fed-Batch Biphasic Catalysis Process for the Production of Natural Crosslinking Agent Genipin with Fusarium solani ACCC 36223. J. Microbiol. Biotechnol. 2015; 25:814-819.

Ornoff, D. M. et al. (2016). Co-fabrication of chitosan and epoxy photoresist to form microwell arrays with permeable hydrogel bottoms. Biomaterials, v. 74, p. 77–88.

Pellá, M. G., Lima-Tenório, M. K., TenórioNeto, E. T., Guilherme, M. R., Muniz, E. C., & Rubira, A. F. (2018). Chitosan-based hydrogels: from preparation to biomedical applications. Carbohydrate polymers, 196, 233-45.

Pereira A. S. et al. (2018). Metodologia da pesquisa científica. [free e-book]. Santa Maria/RS. Ed. UAB/NTE/UFSM.

Ramos-de-la-Penã, A. M. (2016). A review through recovery, purification and identification of genipin. Phytochem Reviews. v. 15, p. 37-49.

Rao, S. B. & SHARMA, C. P. (1997). Use of chitosan as a biomaterial: Studies on its safety and hemostatic potential. Journal of Biomedical Materials Research, v. 34, n. 1, p. 21–28.

Renhe, I. R. T. et al. (2009). Obtenção do corante natural azul extraído de frutos de jenipapo. Pesquisa Agropecuária Brasileira. v. 44, n. 6, p. 649 – 652.

Sun, Y. S. et al. (2018). Bone cell responses to a low elastic modulus titanium alloy surface immobilized with the natural cross-linker genipin. Surface and Coatings Technology, v. 350, p. 918–924.

Veslásquez, C. J., Rivas A., Ocanto, I. S. (2014). Obtención de genipina a partir de caruto (Genipa americana L.) dellano venezolano. Avances en Química. v. 9, n. 2, p. 75 – 86.

Vunain, E., Mishra, A. K., & Mamba, B. B. (2017). Fundamentals of chitosan for biomedical applications. Chitosan Based Biomaterials, v. 1.

Wang, S.C. et al. (2011). Using orthogonal arrays to obtain efficient and reproducible extraction conditions of geniposide and genipin in gardenia fruit with liquid chromatography-mass spectrometry determinations. Journal of Food and Drug Analysis, 19(4), pp.486–494.

Winotapun, W. et al. (2013). One-enzyme catalyzed simultaneous plant cell disruption and conversion of released glycoside to aglycone combined with in situ product separation as green one-pot production of genipin from gardenia fruit. Enzyme and Microbial Technology, 53(2), pp.92–96.

Xu, J. et al. (2015). Genipin-crosslinked catechol-chitosan mucoadhesive hydrogels for buccal drug delivery. Biomaterials, v. 37, p. 395–404.

Yang, Y.S. et al. (2011). Transformation of geniposide into genipin by immobilized bglucosidase in a two-phase aqueous-organic system. Molecules, 16(5), pp.4295– 4304.

Yao, C. K. et al. (2012). Porous chitosan scaffold cross-linked by chemical and natural procedure applied to investigate cell regeneration. Applied Surface Science, v. 262, p. 218–221.

Yu, S. et al. (2017). A novel pH-induced thermosensitive hydrogel composed of carboxymethyl chitosan and poloxamer cross-linked by glutaraldehyde for ophthalmic drug delivery. Carbohydrate Polymers, v. 155, p. 208–217.

Zhou, T. et al. (2005). Large-scale isolation and purification of geniposide from the fruit of Gardenia jasminoides Ellis by high-speed counter-current chromatography. Journal of Chromatography, 1100(1), pp.76–80.

Zhu, Y., Zhao, B., Huang, X., Chen, B., & Qian, H. (2015). A Substrate Fed-Batch Biphasic Catalysis Process for the Production of Natural Crosslinking Agent Genipin with Fusarium solani ACCC 36223. J Microbiol Biotechnol.

Publicado

08/08/2021

Cómo citar

CUNHA, R. B. da; SILVA NETO, J. E. da .; LEITE, B. de F.; RODRIGUES, J. F. B.; PINTO, M. R. de O. .; FOOK, M. V. L. Obtención, caracterización y uso de genipina como reticulante de hidrogeles de quitosano. Research, Society and Development, [S. l.], v. 10, n. 10, p. e183101018711, 2021. DOI: 10.33448/rsd-v10i10.18711. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/18711. Acesso em: 30 jun. 2024.

Número

Sección

Ingenierías