Obtenção, caracterização e uso de genipina como agente reticulante de hidrogeis de quitosana
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v10i10.18711Palavras-chave:
Hidrogéis; Genipina; Quitosana; Agente reticulante.Resumo
Uma variedade de hidrogéis, que correspondem a uma classe de materiais poliméricos altamente hidratados, estão sendo empregados como biomateriais. De modo particular, hidrogéis de quitosana, destaca-se por ser uma matriz adesiva que apresenta, propriedades antibacterianas, osteogênicas e não toxidade. E são capazes de reter, liberar e distribuir agentes terapêuticos no local de aplicação. A produção de hidrogéis à base de quitosana tem sido alcançada por meio da mistura de soluções de quitosana com agentes reticulantes ou polímeros carregados sob condições de reações específicas. O reagente mais comumente utilizado é o glutaraldeído, no entanto, apresenta elevada citotoxicidade, e por isso, vem sendo substituídos por reticulantes menos tóxicos, e biologicamente seguros, a exemplo da genipina, um reagente natural. Portanto, o objetivo deste trabalho foi promover a extração e purificação da genipina na forma sólida a partir de frutos verdes de Jenipapo, realizando sua identificação por meio de cromatografia de camada delgada (CCD), espectrometria de massa, espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e quantificação por análise gravimétrica. E a produção de hidrogéis de quitosana usando a genipina obtida, como agente reticulante. As amostras obtidas, foram caracterizadas por absorção de água, Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC), FTIR e Reologia. A genipina extraída apresentou 0,47% de rendimento extrativo, enquanto os hidrogéis produzidos com 3% de genipina apresentaram um perfil característico de gel polimérico.
Referências
Bellé, A. S. (2017). Extração de genipina a partir do jenipapo (Genipa americana Linnaeus) para imobilização de enzimas. 171 p. Dissertação (Ciência e Tecnologia de Alimentos) – Universidade Federal do Rio Grande do Sul.
Djerassi, C., Gray, J. & Kincl, F. (1960). Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. IX. Isolation and Characterization of Genipin. J. Organic Chemistry, 25(12), 2174-7.
Chronopoulou, L. et al. (2018). A physico-chemical approach to the study of genipin crosslinking of biofabricated peptide hydrogels. Process Biochemistry, v. 70, p. 110–116.
Craveiro A. A. & Craveiro A. C. (2000). Membrana de quitina e quitosana para utilização em regeneração de tecidos e cicatrizações. Patente brasileira, PI 9805480-5A.
Dimida, S., Demitri, C., De Benedictis, V. M., Scalera, F., Gervaso, F. & Sannino, A. (2015). Genipin‐cross‐linked chitosan‐based hydrogels: Reaction kinetics and structure‐related characteristics. Journal of Applied Polymer Science, 132.
Dong, Y. et al. (2014). Biotransformation of geniposide in Gardenia jasminoides to genipin by Trichoderma harzianum CGMCC 2979. Chinese Journal of Catalysis, 35(9), pp.1534–1546.
Estrela, C. (2018). Metodologia Científica: Ciência, Ensino, Pesquisa. Editora Artes Médicas.
Fan, Z., Qin, Y., Liu, S., Xing, R., Yu, H., Chen, X., Li, K. & Li, P. (2018). Synthesis, characterization, and antifungal evaluation of diethoxyphosphoryl polyaminoethyl chitosan derivatives. Carbohydrate Polymers, 190, 1-11.
Francis, J.K. (1993). Genipa americana L.Jagua, genipa. Departament of Agriculture, Forest Service, Southern Forest Experiment Station, 58, pp.1–5.
Klein, M. P., Hackenhaar, C. R., Lorenzoni, A.S., Rodrigues, R. C., Costa, T. M., Ninow, J. L. & Hertz, P. F. (2016). Chitosan crosslinked with genipin as support matrix for application in food process: Support characterization and β-dgalactosidase immobilization. Carbohydrate Polymers, 137, 184-90.
Lee, K. Y.; Ha, W. S. & Park, W. H. (1995). Blood compatibility and biodegradability of partially N-acylated chitosan derivatives. Biomaterials, v. 16, n. 16, p. 1211–1216.
Manzoor, K., Ahmad, S., Soundarajan, A., Ikram, S. & Ahmed, S. (2018). Chitosan Based Nanomaterials for Biomedical Applications. Handbook of Nanomaterials for Industrial Applications: Elsevier; p. 543-62.
Mima, S. et al. (1983). Highly deacetylated chitosan and its properties. Journal of Applied Polymer Science, v. 28, n. 6, p. 1909–1917.
Moura, M. (2015). Preparação e caracterização de hidrogéis de quitosano para administração por via injetável. Coimbra.
Neves, G. N. & Meireles, M. A. A. (2018). Genipap: A new perspective on natural colorants for the food industry. Food and Public Health. v. 8, n. 1, p. 21 – 33.
Zhu, Y., Zhao, B., Huang, X., Chen, B., Qian H, A. (2015). Substrate Fed-Batch Biphasic Catalysis Process for the Production of Natural Crosslinking Agent Genipin with Fusarium solani ACCC 36223. J. Microbiol. Biotechnol. 2015; 25:814-819.
Ornoff, D. M. et al. (2016). Co-fabrication of chitosan and epoxy photoresist to form microwell arrays with permeable hydrogel bottoms. Biomaterials, v. 74, p. 77–88.
Pellá, M. G., Lima-Tenório, M. K., TenórioNeto, E. T., Guilherme, M. R., Muniz, E. C., & Rubira, A. F. (2018). Chitosan-based hydrogels: from preparation to biomedical applications. Carbohydrate polymers, 196, 233-45.
Pereira A. S. et al. (2018). Metodologia da pesquisa científica. [free e-book]. Santa Maria/RS. Ed. UAB/NTE/UFSM.
Ramos-de-la-Penã, A. M. (2016). A review through recovery, purification and identification of genipin. Phytochem Reviews. v. 15, p. 37-49.
Rao, S. B. & SHARMA, C. P. (1997). Use of chitosan as a biomaterial: Studies on its safety and hemostatic potential. Journal of Biomedical Materials Research, v. 34, n. 1, p. 21–28.
Renhe, I. R. T. et al. (2009). Obtenção do corante natural azul extraído de frutos de jenipapo. Pesquisa Agropecuária Brasileira. v. 44, n. 6, p. 649 – 652.
Sun, Y. S. et al. (2018). Bone cell responses to a low elastic modulus titanium alloy surface immobilized with the natural cross-linker genipin. Surface and Coatings Technology, v. 350, p. 918–924.
Veslásquez, C. J., Rivas A., Ocanto, I. S. (2014). Obtención de genipina a partir de caruto (Genipa americana L.) dellano venezolano. Avances en Química. v. 9, n. 2, p. 75 – 86.
Vunain, E., Mishra, A. K., & Mamba, B. B. (2017). Fundamentals of chitosan for biomedical applications. Chitosan Based Biomaterials, v. 1.
Wang, S.C. et al. (2011). Using orthogonal arrays to obtain efficient and reproducible extraction conditions of geniposide and genipin in gardenia fruit with liquid chromatography-mass spectrometry determinations. Journal of Food and Drug Analysis, 19(4), pp.486–494.
Winotapun, W. et al. (2013). One-enzyme catalyzed simultaneous plant cell disruption and conversion of released glycoside to aglycone combined with in situ product separation as green one-pot production of genipin from gardenia fruit. Enzyme and Microbial Technology, 53(2), pp.92–96.
Xu, J. et al. (2015). Genipin-crosslinked catechol-chitosan mucoadhesive hydrogels for buccal drug delivery. Biomaterials, v. 37, p. 395–404.
Yang, Y.S. et al. (2011). Transformation of geniposide into genipin by immobilized bglucosidase in a two-phase aqueous-organic system. Molecules, 16(5), pp.4295– 4304.
Yao, C. K. et al. (2012). Porous chitosan scaffold cross-linked by chemical and natural procedure applied to investigate cell regeneration. Applied Surface Science, v. 262, p. 218–221.
Yu, S. et al. (2017). A novel pH-induced thermosensitive hydrogel composed of carboxymethyl chitosan and poloxamer cross-linked by glutaraldehyde for ophthalmic drug delivery. Carbohydrate Polymers, v. 155, p. 208–217.
Zhou, T. et al. (2005). Large-scale isolation and purification of geniposide from the fruit of Gardenia jasminoides Ellis by high-speed counter-current chromatography. Journal of Chromatography, 1100(1), pp.76–80.
Zhu, Y., Zhao, B., Huang, X., Chen, B., & Qian, H. (2015). A Substrate Fed-Batch Biphasic Catalysis Process for the Production of Natural Crosslinking Agent Genipin with Fusarium solani ACCC 36223. J Microbiol Biotechnol.
Downloads
Publicado
Como Citar
Edição
Seção
Licença
Copyright (c) 2021 Rafael Braga da Cunha; João Emidio da Silva Neto; Bruna de Freitas Leite; José Filipe Bacalhau Rodrigues; Maria Roberta de Oliveira Pinto; Marcus Vinicius Lia Fook
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Autores que publicam nesta revista concordam com os seguintes termos:
1) Autores mantém os direitos autorais e concedem à revista o direito de primeira publicação, com o trabalho simultaneamente licenciado sob a Licença Creative Commons Attribution que permite o compartilhamento do trabalho com reconhecimento da autoria e publicação inicial nesta revista.
2) Autores têm autorização para assumir contratos adicionais separadamente, para distribuição não-exclusiva da versão do trabalho publicada nesta revista (ex.: publicar em repositório institucional ou como capítulo de livro), com reconhecimento de autoria e publicação inicial nesta revista.
3) Autores têm permissão e são estimulados a publicar e distribuir seu trabalho online (ex.: em repositórios institucionais ou na sua página pessoal) a qualquer ponto antes ou durante o processo editorial, já que isso pode gerar alterações produtivas, bem como aumentar o impacto e a citação do trabalho publicado.
