Monocristales de 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntesis, estructura y propiedades vibratórias

Autores/as

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v11i9.31433

Palabras clave:

Derivados de chalconas; Síntesis de flavonoides; Estructura de flavonoides; Raman en flavonoides.

Resumen

Las chalconas, flavonoides, isoflavonoides y otras sustancias derivadas han sido ampliamente estudiadas en los últimos años presentando diversas actividades farmacológicas y en algunos casos presentando propiedades físicas muy importantes como las propiedades ópticas no lineales (ONL). Recientemente se observó que el compuesto 1-(2'-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona es un precursor intermedio en la biosíntesis de (2E)-1-(2- hidroxifenil) -3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona, que es un compuesto que pertenece a la clase de las chalconas. Después de esta observación, dicho compuesto precursor se cristalizó en el laboratorio y se identificó su estructura cristalina por difracción de rayos X. El compuesto del título se sintetizó y cristalizó a partir de metanol en el grupo espacial centrosimétrico P21/c. Se analizaron los parámetros geométricos y la disposición supramolecular de la estructura cristalina obtenida a partir de datos de difracción de rayos X de monocristal. Además, las propiedades vibratorias se caracterizaron por espectroscopía Raman. Se presentan las atribuciones de los modos vibracionales e información detallada de la síntesis.

Biografía del autor/a

Antônio Pedro da Silva Souza Filho, Embrapa Amazônia Oriental

 

 

 

Citas

Arshad S, Pillai R.R, Zainuri D.A, Khalib N.C, Razak I.A, Armakovic S, Armakovic S.J, Renjith R, Panicker C.Y, & Alsenoy C.V. (2017). Synthesis, XRD crystal structure, spectroscopic characterization, local reactive properties using DFT and molecular dynamics simulations and molecular docking study of (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-on. Journal of Molecular Structure, 1137, 419-430. 10.1016/J.MOLSTRUC.2017.02.045.

Batovska D, & Todorova I. T. (2010). Trends in utilization of the pharmacological potential of chalcones. Curr. Clin. Pharm, 5, 1 - 29. DOI:10.2174/157488410790410579.

Bertl E, Becker H, Eicher T, Herhaus C, Kapadia G, Bartsch H, & Gerhauser C. (2004). Inhibition of endothelial cell functions by novel potential cancer chemopreventive agents. Biochem. Biophys. Res. Commun, 325, 287-295. 10.1016/j.bbrc.2004.10.032.

Bitencourt, H. R.; de Albuquerque, C. A. B.; Souza Filho, A. P. S.; dos Anjos, M. L.; a Maciel, C. J. A.; Pina, J. R. S.; Pinheiro, J. C.; de Carvalho, L. L. P. P.; Marinho, A. M. R.; & de Almeida, O. (2020). Análise dos Produtos de Reação da Condensação entre 2-Hidróxiacetofenona e p-Anisaldeído em Meio Básico. In: A química nas áreas natural, tecnológica e sustentável. Vol. 3. Organizadora Érica de Melo Azevedo. – Ponta Grossa, PR: Atena Editora.

Boeck P, Leal P.C, Yunes R.A, Filho V.C, Lopez S, M. Sortino S, Escalante A, Furlan R.L.E, & Zacchino S. (2005). Antifungal activity and studies on mode of action of novel xanthoxyline-derived chalcones. Arch. Der. Pharm, 338, 87 - 95. 10.1002/ardp.200400929.

Custodio J.M.F, Vaz W.F, Andrade F.M, Camargo A.J, Oliveira G.R, Napolitano H.B. (2017) Substitution effect on a hydroxylated Chalcone: Conformational, topological and theoretical studies. Journal of Molecular Structure, 1136, 69-79. 10.1016/j.molstruc.2017.01.076.

Dolomanov O.V, Bourhis L.J, Gildea R.J, & Howard J.A.K. (2009). Puschmann H, Olex2: A complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst., 42, 339-341. 10.1107/S0021889808042726.

Fichou D, Watanabe T, Takeda T, Miyata S, Goto Y, & Nakayama M. (1988). Influence of the Ring-Substitution on the Second Harmonic Generation of Chalcone Derivatives. Jpn J. Appl. Phys, 27, L429-L430.

Gaonkar S.L, & Vignesh U. N. (2017). Synthesis and pharmacological properties of chalcones: a review. Res. Chem, Intermed, 43, 6043-6077. 10.1007/s11164-017-2977-5.

Gupta R.A, & Kaskhedikar S.G. (2013). Synthesis, antitubercular activity, and QSAR analysis of substituted nitroaryl analogs: chalcone, pyrazole, isoxazole, and pyrimidines. Med. Chem. Res, 22, 3863- 3880. 10.1007/s00044-012-0385-3.

Joseph L, Sajan D, Shettigar V, Chaitanya K, Misra N, Sundius T, & Nemec I. (2013). Synthesis, Crystal growth, thermal studies and scaled quantum chemical studies of structural and vibrational spectra of the highly efficient organic NLO crystal: 1-(4-Aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one. Materials Chemistry and Physics, 141, 248-262. 10.1016/j.matchemphys.2013.05.007.

Mary Y. S, Panicker C. Y, Anto P. L, Sapnakumari M, Narayana B, & Sarojini B.K. (2015). Molecular structure, FT-IR, NBO, HOMO and LUMO, MEP and first order hyperpolarizability of (2E)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one by HF and density functional methods. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 135, 81-92. 10.1016/j.saa.2014.06.140.

Mello T. F. P, Cardoso B.M, Lopes S.N, Bitencourt H.R, Voltarelli E.M, Hernandes L, M.A. Aristides L., Lonardoni M.V.C, & Silveira T.G.V. (2015). Activity of synthetic chalcones in hamsters experimentally infected with Leishmania (Viannia) braziliensis. Parasito Res, 114, 3587-3600. 10.1007/s00436-015-4581-1.

Mphahlele, M. J. & Fernandes, M. A. (2002). Isolation And Crystal Structure Of 3-aryl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1- propanones derived from Claisen-Schmidt condensation of 2-hydroxyacetophenone with benzaldehyde derivatives. South African Journal of Chemistry, 55, 97-110. 10.10520/EJC23661.

McKinnon J.J, Spackman M.A, & Mitchell A.S. (2004). Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci, 60, 627–668.

Narender T, Tanvir K.S, Rao M.S, Srivastava K, & Puri S.K. (2005). Prenylated chalcones isolated from Crotalaria genus inhibits in vitro growth of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Bioorg. Med. Chem. Lett, 15, 2453 - 2455. 10.1016/j.bmcl.2005.03.081.

Sahu N.K, Balbhadra S.S, Choudhary J, & Kohli D.V. (2012). Exploring pharmacological significance of chalcone scaffold: a review. Curr. Med. Chem, 19, 209 - 225. 10.2174/092986712803414132.

Santiago R.N.S, Freire P.T.C, Texeira A.M.R, Bandeira P.N, Santos H.S, Lemos T.L.G, & Ferraz G.A.N. (2018). FT-Raman and FT-IR spectra and DFT calculations of chalcone (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1one, Vibrational Spectroscopy, 97, 1-7. 10.1016/j.vibspec.2018.04.007.

Singh A.K, Saxena G, Prasad R, & Kumar A. (2012). Synthesis, characterization and calculated non-linear optical properties of two new chalcones. Journal of Molecular Structure, 1017, 26-31. 10.1016/j.molstruc.2012.02.070.

Kontogiorgis C, Mantzanidou M, & Hadjipavlou-Litina D, (2008). Chalcones and their Potential Role in Inflammation. Mini Rev. Med. Chem, 8, 1224 - 1242. 10.2174/138955708786141034.

Kumar C. S. C, Balachandran V, Fun H, Chandraju S, & Quah C. K. (2015). Synthesis, crystal growth, single crystal X-ray analysis and vibrational spectral studies of (2E)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-(3,4- dimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one: A combined DFT study. Journal of Molecular Structure, 1100, 299-310. 10.1016/J.MOLSTRUC.2015.07.041.

Colocar espaço entre uma referência e outra. Lembre-se que usamos a norma APA. (fonte TNR 8 – espaço simples -justificado)

Publicado

04/07/2022

Cómo citar

BITENCOURT , H. R. .; PINHEIRO, J. C. .; SOUZA FILHO, A. P. da S. .; MOREIRA, S. G. .; AYALA, A. P.; REMÉDIOS, C. M. R. Monocristales de 1-(2’-hidroxifenil)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)-propan-1-ona: Síntesis, estructura y propiedades vibratórias. Research, Society and Development, [S. l.], v. 11, n. 9, p. e10311931433, 2022. DOI: 10.33448/rsd-v11i9.31433. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/31433. Acesso em: 22 dic. 2024.

Número

Sección

Ciencias Exactas y de la Tierra