Análisis por HPLC de β-cariofileno en aceite-resina de copaiba: Desarrollo, validación y aplicabilidad

Autores/as

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v11i10.32525

Palabras clave:

Copaifera spp; Beta-cariofileno; HPLC; Emulsión; Análisis de sesquiterpenos.

Resumen

El aceite de copaiba (CO) es una oleorresina que contiene ácidos resinosos, compuestos principalmente por diterpenos, y compuestos volátiles, compuestos por sesquiterpenos. El CO se ha utilizado durante muchos años como agente terapéutico y cosmético, siendo el β-cariofileno (CAR) uno de los principales marcadores de sesquiterpenos encontrados en muestras de CO. Durante los últimos años se han desarrollado algunos métodos analíticos para el análisis de sesquiterpenos como CAR a partir de CO. Sin embargo, estos métodos se basan en la cromatografía de gases y requieren pasos adicionales, como la derivatización o extracción de la fracción esencial del CO para el análisis de sesquiterpenos. Las metodologías de cromatografía líquida se han propuesto solo para el análisis de diterpenos. Por lo tanto, el objetivo de este estudio fue desarrollar un ensayo de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para el análisis de CAR en muestras de CO (Copaifera reticulata Ducke) y en sistemas emulsionantes que contienen CO. La idoneidad del sistema de HPLC se determinó mediante el factor de capacidad, la repetibilidad, retención relativa, resolución, factor de simetría, número de plato teórico y altura del plato teórico; donde el método desarrollado mostró la eficiencia para la separación de compuestos de CO. El método fue validado mostrando especificidad, linealidad, precisión, exactitud y robustez. Además, demostró ser de suma importancia analizar CO en sistemas emulsionantes, mostrando versatilidad y aplicabilidad.

Citas

ANVISA (2017). Validation of analytical methods: RDC N° 166. National Health Surveillance Agency: Brasilia, Brazil.

Bardají, D. K., da Silva, J. J., Bianchi, T. C., de Souza Eugênio, D., de Oliveira,P. F., Leandro, L. F. & Martins, C. H. (2016). Copaifera reticulata oleo-resin: Chemical characterization and antibacterial properties againstoral pathogens. Anaerobe, 40,18–27. https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.106.

Borges, V. R. de A., Ribeiro, A. F., Anselmo, C. de S., Cabral, L. M. C. & de Sousa, V. P. (2013). Development of a high performance liquid chromatography method for quantification of isomers b-caryophyllene and a-humulene in copaiba oleoresin using the Box-Behnken design. Journal of Chromatography B, 940, 35–41. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2013.09.024.

Carneiro, L. J., Bianchi, T. C., Da Silva, J. J. M., Oliveira, L. C., Borges, C. H. G., Lemes, D. C., Bastos, J. K., Veneziani, R. C. S. & Ambrósio, S. R. (2018). Development and validation of a rapid and reliable rp-hplc-pda method for the quantification of six diterpenes in copaifera duckei, copaifera reticulata and copaifera multijuga oleoresins. Journal of the Brazilian Chemical Society, 29(4), 729–737. https://doi.org/10.21577/0103-5053.20170195.

Cascon, V. & Gilbert, B. (2000). Characterization of the chemical composition of oleoresins of Copaifera guianensis Desf ., Copaifera ducke Dwyer and Copaifera multijuga Hayne. Phytochemistry, 55, 773–778. https://doi.org/1 0.1016/s0031-9422(00)00284-3.

da Silva, J. J. M., Crevelin, E. J., Carneiro, L. J., Rogez, H. L. G., Veneziani, R. C. S., Ambrósio, S. R., Moraes, L. A. B. & Bastos, J. K. (2017). Development of a validated ultra-high-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry method for determination of acid diterpenes in Copaifera oleoresins. Journal of Chromatography A, 1515, 81-90. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.07.038.

da Trindade, R., da Silva, J. K., & Setzer, W. N. (2018). Copaifera of the neotropics: A review of the phytochemistry and pharmacology. International Journal of Molecular Sciences, 19(5), 1511. https://doi.org/10.3390/ijms19051511.

dos Santos, A. O., Ueda-Nakamura, T., Dias Filho, B. P., da Veiga Junior, V. F. & Nakamura, C. V. (2012). Copaiba oil: An alternative to development of new drugs against leishmaniasis. Hindawi Publising Corporation, Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, ID 898419. https://doi.org/10.1155/2012/898419.

FDA Reviewer guidance, validation of chromatographic methods. Food and Drug Administration - Center for Drug Evaluation and Research: Rockville, USA, 1994.

Guimarães-Santos, A., Santos, D. S., Santos, I. R., Lima, R. R., Pereira, A., Moura, L. S. De, Carvalho Jr, R. N., Lameira, O. & Gomes-leal, W. (2012). Copaiba Oil-Resin Treatment Is Neuroprotective and Reduces Neutrophil Recruitment and Microglia Activation after Motor Cortex Excitotoxic Injury. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2012, ID 918174 https://doi.org/ 10.1155/2012/918174.

Herrero-Jáuregui, C., Casado, M. A., Zoghbi, M. das G. B. & Martins-da-Silva, R. C. (2011). Chemical variability of Copaifera reticulata Ducke oleoresin. Chemistry and Biodiversity, 8, 674–685. https://doi.org/ 10.1002/cbdv.201000258.

ICH Validation of analytical procedures: text and methodology Q2(R1). ICH Harmonised Tripartite guidelines; International Conference on Harmonisation of Technical Requirements for Registration of Pharmaceuticals for Human Use: 2005.

Lima, A. F., & Lima, J. F. de J. F. M. (2012). Medicinal use of copaiba oil: historical aspects and current studies. Pós em Revista, 19, 332–336. https://doi.org/

Lozano-Sánchez, J., Borrás-Linares, I., Sass-Kiss, A. & Segura-Carretero, A. (2018). Chromatographic Technique: High-Performance Liquid Chromatography (HPLC). In Modern Techniques for Food Authentication. 2nd ed. Sun, D.-W., Ed. Academic Press: London. pp. 361-410.

Moldoveanu, S. C. & David, V. (2013). Parameters that Characterize HPLC Analysis. In Essentials in Modern HPLC Separations, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 53-84.

Moldoveanu, Serban C. & David, V. (2017). General Aspects Regarding the HPLC Analytical Column. In Selection of the HPLC Method in Chemical Analysis, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 231–277. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-803684-6.00006-8

Ornaf, R. M. & Dong, M. W. (2005). Key Concepts of HPLC in Pharmaceutical Analysis. In Handbook of Pharmaceutical Analysis by HPLC, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 19-45.

Pieri, F. A., Mussi, M. C., & Moreira, M. A. S. (2009). Óleo de copaíba (Copaifera sp.): histórico, extração, aplicações industriais e propriedades medicinais. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 11(4), 465–472. https://doi.org/10.1590/S1516-05722009000400016.

Poole, C. F. & Lenca, N. (2017). Reversed-phase liquid chromatography. In Liquid Chromatography , 2nd ed. pp. 91–123. Elsevier Inc: Amsterdam. https://doi.org/ 10.1016/B978-0-12-805393-5.00004-X.

PubChem. (2022). beta-Caryophyllene. National Library of Medicine. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281515.

Romero, A. L. (2007). Contribuiton for the chemical knowledge of the copaiba oleoresin : absolute configuration of terpenes. Ph.D. Thesis, Instituto de Química - Universidade Estadual de Campinas, Campinas, Brazil.

Sarker, S. D. & Nahar, L. (2015). Applications of High Performance Liquid Chromatography in the Analysis of Herbal Products. In Evidence-Based Validation of Herbal Medicine. Elsevier Inc.: Amsterdam, pp. 405-425. https://doi.org/ B978-0-12-800874-4.00019-2.

Shah, S., Dhanani, T., Sharma, S., Singh, R., Kumar, S., Kumar, B., Srivastava, S., Ghosh, S., Kumar, R., & Juliet, S. (2020). Development and Validation of a Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography-Photodiode Array Detection Method for Simultaneous Identification and Quantification of Coumarin, Precocene-I, β-Caryophyllene Oxide, α-Humulene, and β-Caryophyllene in . Journal of AOAC INTERNATIONAL, 103(3), 857–864. https://doi.org/10.1093/jaoacint/qsz038.

Simões, C. M. O., Schenkel, E. P., Gosmann, G., de Mello, J. C. P., Mentz, L. A., & Petrovick, P. R. (2007). Farmacognosia: da planta ao medicamento, 6th ed., UFRGS: Porto Alegre.

Sousa, J. P. B., Brancalion, A. P. S., Souza, A. B., Turatti, I. C. C., Ambrósio, S. R., Furtado, N. A. J. C., Lopes, N. P., & Bastos, J. K. (2011). Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 54(4), 653–659. https://doi.org/ 0.1016/j.jpba.2010.10.006.

Veiga Junior, V. F., & Pinto, A. C. (2002). The Copaifera L. genus. Química Nova, 25(2), 273–286. https://doi.org/10.1590/S0100-40422002000200016.

Veiga, V. F., Rosas, E. C., Carvalho, M. V., Henriques, M. G. M. O. & Pinto, A. C. (2007). Chemical composition and anti-inflammatory activity of copaiba oils from Copaifera cearensis Huber ex Ducke, Copaifera reticulata Ducke and Copaifera multijuga Hayne - A comparative study. Journal of Ethnopharmacology, 112(2), 248–254. https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.03.005.

Descargas

Publicado

25/07/2022

Cómo citar

OLIVEIRA, M. C. de .; DANO, M. E. L.; SANTOS, R. S. dos .; VILLA NOVA, M.; NAKAMURA, C. V.; CAETANO, W.; BRUSCHI, M. L. Análisis por HPLC de β-cariofileno en aceite-resina de copaiba: Desarrollo, validación y aplicabilidad. Research, Society and Development, [S. l.], v. 11, n. 10, p. e129111032525, 2022. DOI: 10.33448/rsd-v11i10.32525. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/32525. Acesso em: 17 jul. 2024.

Número

Sección

Ciencias de la salud