Análise por CLAE de β-cariofileno em óleo-resina de copaíba: Desenvolvimento, validação e aplicabilidade

Autores

DOI:

https://doi.org/10.33448/rsd-v11i10.32525

Palavras-chave:

Copaifera spp; Beta-cariofileno; CLAE; Emulsão; Análise de sesquiterpeno.

Resumo

O óleo de copaíba (CO) é um óleo-resina contendo ácidos resinosos, compostos principalmente por diterpenos, e compostos voláteis, constituído por sesquiterpenos. O CO é utilizado há muitos anos como agente terapêutico e cosmético, sendo o β-cariofileno (CAR) um dos principais marcadores sesquiterpênicos. Nos últimos anos, alguns métodos analíticos foram desenvolvidos para análise de sesquiterpenos como o CAR a partir de amostras de CO. No entanto, esses métodos são baseados em cromatografia gasosa e requerem etapas adicionais, como derivatização ou extração da fração volátil do CO para análise dos sesquiterpenos. Metodologias de cromatografia líquida têm sido propostas apenas para análise dos diterpenos. Portanto, o objetivo deste estudo foi desenvolver um método de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) para análise de CAR em amostras de CO (Copaifera reticulata Ducke) e em sistemas emulsivos contendo CO. A adequação do sistema de HPLC foi determinada através do fator de capacidade, repetibilidade, fator de separação, resolução, fator de simetria, número de pratos teóricos e altura dos pratos teóricos; onde o método desenvolvido mostrou eficiência para separação de compostos presentes no CO. O método foi validado apresentando especificidade, linearidade, precisão, exatidão e robustez. Além disso, mostrou-se de suma importância analisar o CO em sistemas emulsivos, apresentando versatilidade e aplicabilidade.

Referências

ANVISA (2017). Validation of analytical methods: RDC N° 166. National Health Surveillance Agency: Brasilia, Brazil.

Bardají, D. K., da Silva, J. J., Bianchi, T. C., de Souza Eugênio, D., de Oliveira,P. F., Leandro, L. F. & Martins, C. H. (2016). Copaifera reticulata oleo-resin: Chemical characterization and antibacterial properties againstoral pathogens. Anaerobe, 40,18–27. https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.106.

Borges, V. R. de A., Ribeiro, A. F., Anselmo, C. de S., Cabral, L. M. C. & de Sousa, V. P. (2013). Development of a high performance liquid chromatography method for quantification of isomers b-caryophyllene and a-humulene in copaiba oleoresin using the Box-Behnken design. Journal of Chromatography B, 940, 35–41. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2013.09.024.

Carneiro, L. J., Bianchi, T. C., Da Silva, J. J. M., Oliveira, L. C., Borges, C. H. G., Lemes, D. C., Bastos, J. K., Veneziani, R. C. S. & Ambrósio, S. R. (2018). Development and validation of a rapid and reliable rp-hplc-pda method for the quantification of six diterpenes in copaifera duckei, copaifera reticulata and copaifera multijuga oleoresins. Journal of the Brazilian Chemical Society, 29(4), 729–737. https://doi.org/10.21577/0103-5053.20170195.

Cascon, V. & Gilbert, B. (2000). Characterization of the chemical composition of oleoresins of Copaifera guianensis Desf ., Copaifera ducke Dwyer and Copaifera multijuga Hayne. Phytochemistry, 55, 773–778. https://doi.org/1 0.1016/s0031-9422(00)00284-3.

da Silva, J. J. M., Crevelin, E. J., Carneiro, L. J., Rogez, H. L. G., Veneziani, R. C. S., Ambrósio, S. R., Moraes, L. A. B. & Bastos, J. K. (2017). Development of a validated ultra-high-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry method for determination of acid diterpenes in Copaifera oleoresins. Journal of Chromatography A, 1515, 81-90. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.07.038.

da Trindade, R., da Silva, J. K., & Setzer, W. N. (2018). Copaifera of the neotropics: A review of the phytochemistry and pharmacology. International Journal of Molecular Sciences, 19(5), 1511. https://doi.org/10.3390/ijms19051511.

dos Santos, A. O., Ueda-Nakamura, T., Dias Filho, B. P., da Veiga Junior, V. F. & Nakamura, C. V. (2012). Copaiba oil: An alternative to development of new drugs against leishmaniasis. Hindawi Publising Corporation, Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, ID 898419. https://doi.org/10.1155/2012/898419.

FDA Reviewer guidance, validation of chromatographic methods. Food and Drug Administration - Center for Drug Evaluation and Research: Rockville, USA, 1994.

Guimarães-Santos, A., Santos, D. S., Santos, I. R., Lima, R. R., Pereira, A., Moura, L. S. De, Carvalho Jr, R. N., Lameira, O. & Gomes-leal, W. (2012). Copaiba Oil-Resin Treatment Is Neuroprotective and Reduces Neutrophil Recruitment and Microglia Activation after Motor Cortex Excitotoxic Injury. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2012, ID 918174 https://doi.org/ 10.1155/2012/918174.

Herrero-Jáuregui, C., Casado, M. A., Zoghbi, M. das G. B. & Martins-da-Silva, R. C. (2011). Chemical variability of Copaifera reticulata Ducke oleoresin. Chemistry and Biodiversity, 8, 674–685. https://doi.org/ 10.1002/cbdv.201000258.

ICH Validation of analytical procedures: text and methodology Q2(R1). ICH Harmonised Tripartite guidelines; International Conference on Harmonisation of Technical Requirements for Registration of Pharmaceuticals for Human Use: 2005.

Lima, A. F., & Lima, J. F. de J. F. M. (2012). Medicinal use of copaiba oil: historical aspects and current studies. Pós em Revista, 19, 332–336. https://doi.org/

Lozano-Sánchez, J., Borrás-Linares, I., Sass-Kiss, A. & Segura-Carretero, A. (2018). Chromatographic Technique: High-Performance Liquid Chromatography (HPLC). In Modern Techniques for Food Authentication. 2nd ed. Sun, D.-W., Ed. Academic Press: London. pp. 361-410.

Moldoveanu, S. C. & David, V. (2013). Parameters that Characterize HPLC Analysis. In Essentials in Modern HPLC Separations, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 53-84.

Moldoveanu, Serban C. & David, V. (2017). General Aspects Regarding the HPLC Analytical Column. In Selection of the HPLC Method in Chemical Analysis, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 231–277. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-803684-6.00006-8

Ornaf, R. M. & Dong, M. W. (2005). Key Concepts of HPLC in Pharmaceutical Analysis. In Handbook of Pharmaceutical Analysis by HPLC, 1st ed., Elsevier Science: Amsterdam, pp. 19-45.

Pieri, F. A., Mussi, M. C., & Moreira, M. A. S. (2009). Óleo de copaíba (Copaifera sp.): histórico, extração, aplicações industriais e propriedades medicinais. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 11(4), 465–472. https://doi.org/10.1590/S1516-05722009000400016.

Poole, C. F. & Lenca, N. (2017). Reversed-phase liquid chromatography. In Liquid Chromatography , 2nd ed. pp. 91–123. Elsevier Inc: Amsterdam. https://doi.org/ 10.1016/B978-0-12-805393-5.00004-X.

PubChem. (2022). beta-Caryophyllene. National Library of Medicine. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281515.

Romero, A. L. (2007). Contribuiton for the chemical knowledge of the copaiba oleoresin : absolute configuration of terpenes. Ph.D. Thesis, Instituto de Química - Universidade Estadual de Campinas, Campinas, Brazil.

Sarker, S. D. & Nahar, L. (2015). Applications of High Performance Liquid Chromatography in the Analysis of Herbal Products. In Evidence-Based Validation of Herbal Medicine. Elsevier Inc.: Amsterdam, pp. 405-425. https://doi.org/ B978-0-12-800874-4.00019-2.

Shah, S., Dhanani, T., Sharma, S., Singh, R., Kumar, S., Kumar, B., Srivastava, S., Ghosh, S., Kumar, R., & Juliet, S. (2020). Development and Validation of a Reversed Phase High Performance Liquid Chromatography-Photodiode Array Detection Method for Simultaneous Identification and Quantification of Coumarin, Precocene-I, β-Caryophyllene Oxide, α-Humulene, and β-Caryophyllene in . Journal of AOAC INTERNATIONAL, 103(3), 857–864. https://doi.org/10.1093/jaoacint/qsz038.

Simões, C. M. O., Schenkel, E. P., Gosmann, G., de Mello, J. C. P., Mentz, L. A., & Petrovick, P. R. (2007). Farmacognosia: da planta ao medicamento, 6th ed., UFRGS: Porto Alegre.

Sousa, J. P. B., Brancalion, A. P. S., Souza, A. B., Turatti, I. C. C., Ambrósio, S. R., Furtado, N. A. J. C., Lopes, N. P., & Bastos, J. K. (2011). Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 54(4), 653–659. https://doi.org/ 0.1016/j.jpba.2010.10.006.

Veiga Junior, V. F., & Pinto, A. C. (2002). The Copaifera L. genus. Química Nova, 25(2), 273–286. https://doi.org/10.1590/S0100-40422002000200016.

Veiga, V. F., Rosas, E. C., Carvalho, M. V., Henriques, M. G. M. O. & Pinto, A. C. (2007). Chemical composition and anti-inflammatory activity of copaiba oils from Copaifera cearensis Huber ex Ducke, Copaifera reticulata Ducke and Copaifera multijuga Hayne - A comparative study. Journal of Ethnopharmacology, 112(2), 248–254. https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.03.005.

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Publicado

25/07/2022

Como Citar

OLIVEIRA, M. C. de .; DANO, M. E. L.; SANTOS, R. S. dos .; VILLA NOVA, M.; NAKAMURA, C. V.; CAETANO, W.; BRUSCHI, M. L. Análise por CLAE de β-cariofileno em óleo-resina de copaíba: Desenvolvimento, validação e aplicabilidade. Research, Society and Development, [S. l.], v. 11, n. 10, p. e129111032525, 2022. DOI: 10.33448/rsd-v11i10.32525. Disponível em: https://rsdjournal.org/index.php/rsd/article/view/32525. Acesso em: 17 jul. 2024.

Edição

Seção

Ciências da Saúde