Atividades antitumoral e antileishmania de limoneno-tiossemicarbazonas contendo núcleos heterocíclicos
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v11i5.28152Palavras-chave:
Limoneno; Tiossemicarbazonas; Imidazol; Atividade antitumoral.Resumo
No presente estudo, apresentamos a síntese de uma série de tiossemicarbazonas derivadas do R-(+)- e S-(-)-limoneno contendo diferentes núcleos heterocíclicos pentacíclicos focando na busca de novos agentes antitumorais e antileishmania. No ensaio antitumoral, o derivado imidazol do S-(-)-limoneno 8 foi o composto mais ativo, especialmente para as linhagens de células tumorais humanas U-251, UACC-62 e K562 com GI50 variando de 1,0 a <0,25 µg.mL- 1. Por outro lado, o imidazol-tiossemicarbazona derivado do R-(+)-limoneno 4 foi o derivado mais promissor contra a forma promastigota de L. amazonensis (IC50=5,9µM). Por outro lado, as tiossemicarbazonas sem a porção terpênica (9-12) apresentaram as menores atividades nos ensaios biológicos realizados. Os resultados demonstraram a influência do caráter lipofílico e da estereoquímica do monoterpeno nas atividades biológicas avaliadas.
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